6-(6-chloropyridin-3-yl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(6-chloropyridin-3-yl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 6-(6-chloro-3-pyridyl)-2-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyridone；6-(6-chloro-pyridin-3-yl)-2-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyridone
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: STRWGUNKGMFFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(6-chloropyridin-3-yl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的途径来制备6-（het）aryl-2-甲基-2,3-dihydro-1 H -pyridin-4-ones作为潜在的nAChRs配体

  摘要：

  描述了一种合成6-（杂）芳基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吡啶-4-酮的有效途径。作为关键步骤，该反应序列涉及各种硼酸与6-碘-2,3-二氢吡啶-4--4-酮之间的Suzuki交叉偶联反应。最后的脱保护步骤提供了所尝试的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.085

文献信息

• 2,3-dihydro-4(1H)-pyridone derivatives , method for production thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Rault Sylvain

  公开号：US20060019995A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 represents hydrogen, aryl(C 1 -C 6 )alkyl, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, linear or branched (C 1 -C 6 )acyl, linear or branched (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl, aryl(C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl, or trifluoroacetyl, R 2 represents hydrogen, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, X represents oxygen or NOR 3 , R 3 represents hydrogen, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl optionally substituted by one or more identical or different groups selected from hydroxy, amino and linear or branched (C 1 -C 6 )alkoxy, Ar represents aryl or heteroaryl, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cognitive disorders and which possess antalgic properties.

  从以下化学式（I）中选择的化合物： 其中： R1代表氢、芳基（C1-C6）烷基、直链或支链（C1-C6）烷基、直链或支链（C1-C6）酰基、直链或支链（C1-C6）烷氧羰基、芳基（C1-C6）烷氧羰基或三氟乙酰基， R2代表氢、直链或支链（C1-C6）烷基， X代表氧或NOR3， R3代表氢、直链或支链（C1-C6）烷基，可选择地被一个或多个相同或不同的羟基、氨基和直链或支链（C1-C6）烷氧基取代，Ar代表芳基或杂环芳基、其异构体以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这些化合物的药物产品，用于治疗认知障碍并具有镇痛性能的。
• NOUVEAUX DERIVES DE 2,3-DIHYDRO-4(1H)-PYRIDINONES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1560825A1

  公开（公告）日：2005-08-10
• [EN] NOVEL 2,3-DIHYDRO-4(1H)-PYRIDINONE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2,3-DIHYDRO-4(1H)-PYRIDINONES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2004043952A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Composés de formule (I) : dans laquelle : R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement arylalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, acyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, alkoxycarbonyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, arylalkoxycarbonyle (C1-C6) linéaire ou ramifié ou trifluoroacétyle, R2 représente un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, X représente un atome d'oxygène, ou NOR3, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi hydroxy, amino (éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié) et alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié, Ar représente un groupement aryle ou un groupement hétéroaryle, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et leur utilisation en tant que facilitateurs mnémocognitifs et antalgiques.
• An efficient route to 6-(het)aryl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ones as potential nAChRs ligands
  作者：Nicolas Leflemme、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.085

  日期：2004.5

  A new efficient pathway to synthesise 6-(het)aryl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ones is described. This reaction sequence involved, as a key step, a Suzuki cross-coupling reaction between various boronic acids and an 6-iodo-2,3-dihydropyridin-4-one. A final deprotecting step furnished the attempted products.

  描述了一种合成6-（杂）芳基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吡啶-4-酮的有效途径。作为关键步骤，该反应序列涉及各种硼酸与6-碘-2,3-二氢吡啶-4--4-酮之间的Suzuki交叉偶联反应。最后的脱保护步骤提供了所尝试的产品。