(E)-N-(4-bromophenylidene)naphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-(4-bromophenylidene)naphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN
• 分子量: 310.193
• InChiKey: ZKBFSKUQQHRGSH-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-bromophenylidene)naphthalen-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-bromobenzyl-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  β-含氧酸酯在苯并[f]喹啉衍生物的合成中

  摘要：

  Condensation of ethyl acetoacetate and ethyl 3-oxo-3-(2-furyl-, 2-quinolyl-, 3-pyridyl)propanoates with azomethines of 2-naphthylamine series led to the formation of ethyl (3-arylbenzo[f]quinol-1-yl)acetates and of esters of the corresponding 3-aryl-1-heteryl-2-benzo[f]quinolylcarboxylic acids. The intermediate reaction products were isolated: ethyl 5-(2-naphthylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate, 2-[(aryl)(2-naphthylamino)methyl]-3-heteryl-3-oxopropanoates, dihydro and tetrahydro derivatives of benzoquinolylacetic and benzoquinolinecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1134/s1070428007050119
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 对溴苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(4-bromophenylidene)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Kozlov; Popova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 4, p. 603 - 605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient method for the synthesis of 2-(3-arylbenzo[f]quinolin-2-yl)ethanol derivatives through an unusual ring-opening of THF-involved reaction
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Zhou、Ke Yang、Yu-Ling Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.152

  日期：2011.2

  An efficient synthesis of 2-(3-arylbenzo[f]quinolin-2-yl)ethanol derivatives by an unusual THF-involved reaction of aromatic aldehyde and naphthalen-2-amine promoted by iodine has been demonstrated with good yields. The ring-opening of THF reaction is proposed in the possible mechanism.

  已经证明，通过碘参与的芳香醛与萘-2-胺的不寻常THF反应，可以高效合成2-（3-芳基苯并[ f ]喹啉-2-基）乙醇衍生物，收率很高。在可能的机理中提出了THF反应的开环。
• Synthesis of benzo[f]quinoline derivatives by condensation of N-arylmethylene-2-naphthylamines with acetylcyclohexane and 1-acetylcyclohexene
  作者：V. I. Grachek

  DOI：10.1007/s11176-005-0094-4

  日期：2004.11

  N -Arylmethylene-2-naphthylamines react with acetylcyclohexane and 1-acetylcyclohexene under mild conditions to afford 2-aryl-2-(2-naphthylamino)ethyl cyclohexyl and 1-cyclohexenyl ketones, respectively. Under more severe conditions (110°C), the reaction is accompanied by cyclization with formation of 3-aryl-1-cyclohexyl(or 1-cyclohexenyl)benzo[ f ]quinolines. Proper choice of the amount of catalyst

  N- 芳基亚甲基-2-萘胺在温和条件下与乙酰基环己烷和1-乙酰基环己烯反应，分别得到2-芳基-2-（2-萘基氨基）乙基环己基和1-环己烯基酮。在更苛刻的条件下（110℃），反应伴随环化，形成3-芳基-1-环己基（或1-环己烯基）苯并[ f ]喹啉。催化剂，温度和反应时间的量的适当选择允许中间体3-芳基-1-环己基（或1-环己烯基）-3,4-二氢苯并[隔离 ˚F 〕喹啉。
• Kozlov; Sauts; Gusak, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 4, p. 531 - 538
  作者：Kozlov、Sauts、Gusak

  DOI：——

  日期：——
• Kozlov; Popova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 4, p. 603 - 605
  作者：Kozlov、Popova

  DOI：——

  日期：——
• Kozlov; Petrusevich; Gusak, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 858 - 861
  作者：Kozlov、Petrusevich、Gusak、Koroleva

  DOI：——

  日期：——