3-methyl-2-(phenylthio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-2-(phenylthio)benzonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenylsulfanylbenzonitrile；3-methyl-2-phenylsulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: ZUPFPRBZZCHOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基硫氰酸酯 、 三氟甲烷磺酸-2-甲基-6-(三甲基硅基)苯酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-6-(phenylthio)benzonitrile 、 3-methyl-2-(phenylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基硫氰酸酯的活化和随后的Aryne插入：获得1,2-硫代苄腈

  摘要：

  钯催化的碳硫键活化可以使芳烃插入芳基硫氰酸酯中，从而一步生成新的C-SAr和C-CN键。容易获得的起始原料使该方法有效地产生各种1,2-硫代苄腈。通过选择氧气气氛，可以提高收率并最大程度地减少副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00494

文献信息

• Activation of Aryl Thiocyanates Followed by Aryne Insertion: Access to 1,2-Thiobenzonitriles
  作者：Martin Pawliczek、Lennart K. B. Garve、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00494

  日期：2015.4.3

  Palladium-catalyzed activation of carbon–sulfur bonds allows aryne insertion into aryl thiocyanates to generate new C–SAr and C–CN bonds in one step. The readily available starting materials make this method efficient in generating a variety of 1,2-thiobenzonitriles. By choosing an oxygen atmosphere the yields are increased and side reactions are minimized.

  钯催化的碳硫键活化可以使芳烃插入芳基硫氰酸酯中，从而一步生成新的C-SAr和C-CN键。容易获得的起始原料使该方法有效地产生各种1,2-硫代苄腈。通过选择氧气气氛，可以提高收率并最大程度地减少副反应。