6-methyl-2,4-bis(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methyl-2,4-bis(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Di-N-pyrrolidinyl-6-methyl-pyrimidine；4-Methyl-2,6-bis(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine；4-methyl-2,6-dipyrrolidin-1-ylpyrimidine
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄
• 分子量: 232.329
• InChiKey: LVYJCBUOFTWOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯甲醛 、 6-methyl-2,4-bis(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-[2-hydroxy-2-(3-trifluoromethoxyphenyl)ethyl]-2,4-di-N-pyrrolidinylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical agents

  摘要：

  这项发明涉及到化合物的结构式（1），其中B是可选择取代的芳基；R1和R2相同或不同，独立地选自氢或C1-3烷基；n为1或2，优选n为1；m为0或1；R3为氢或酰基，R4和R5相同或不同，独立地选自氨基，烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基和C2-C4环烷基氨基；X和Y独立地选自C，H或N，至少其中之一为N；以及它们的盐，溶剂化合物，药学上可接受的衍生物，前药，互变异构体和/或同分异构体，以及它们的制备方法、治疗方法、药物配方和涉及它们的用途。

  公开号：

  US06881740B1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,4-二氯-6-甲基嘧啶 反应 4.0h， 以82%的产率得到6-methyl-2,4-bis(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Voltammetry as an Indicator of Antioxidant Activity

  摘要：

  围绕非竞争性 N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂的神经保护特性与抗氧化功能性的结合，制备了一系列化合物。使用循环伏安法对这些化合物的氧化还原化学性质进行了评估，并将评估结果与两种标准生物检测方法（抑制脂质过氧化（硫代巴比妥酸反应物质检测法）和蓝宝石比色法）得出的自由基清除特性进行了比较。这些不同方法得出的结果基本一致。最有效的抗氧化剂是替代酚类，例如 Trolox。一系列嘧啶类化合物的抗氧化活性取决于三个氨基取代基的存在。

  DOI：

  10.1071/ch01193

文献信息

• EP1095026A4
  申请人：——

  公开号：EP1095026A4

  公开（公告）日：2001-10-31
• PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：EP1095026A1

  公开（公告）日：2001-05-02
• US6881740B1
  申请人：——

  公开号：US6881740B1

  公开（公告）日：2005-04-19
• [EN] PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2000002865A1

  公开（公告）日：2000-01-20

  This invention relates to compounds of formula (1) wherein B is optionally substituted aryl; R?1 and R2¿ are the same or different and are independently selected from hydrogen or C¿1-3? alkyl; n is 1 or 2, preferably n is 1; m is 0 or 1; R?3¿ is hydrogen or acyl; R?4 and R5¿ are the same or different and are independently selected from amino, alkylamino, dialkylamino, arylamino and C¿2?-C8 cycloalkylamino; X and Y are independently selected from C, H or N provided at least one of X and Y is N; and salts thereof, solvates thereof, pharmaceutically acceptable derivatives thereof, prodrugs thereof, tautomers thereof and/or isomers thereof; and processes for their preparation and methods of treatment, pharmaceutical formulations and uses involving them.
• Cyclic Voltammetry as an Indicator of Antioxidant Activity
  作者：A. Papanikos、J. Eklund、W. R. Jackson、V. B. Kenche、E. M. Campi、A. D. Robertson、B. Jarrott、P. M. Beart、F. E. Munro、J. K. Callaway

  DOI：10.1071/ch01193

  日期：——

  A series of compounds based around combining the neuroprotective properties of non-competitive N-methyl D-aspartic acid (NMDA) receptor antagonists with antioxidant functionalities have been prepared. The redox chemistry of these compounds has been evaluated using cyclic voltammetry, and the results have been compared with their radical-scavenging properties obtained from two standard biological assays, the inhibition of lipid peroxidation (thiobarbituric acid reacting substances assay) and the Sapphire colorimetric assay. Results from these different methods show general concordance. The most effective antioxidants were substituted phenols, e.g. Trolox�. The antioxidant activity of a series of pyrimidines was shown to be dependent on the presence of three amino substituents.

  围绕非竞争性 N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂的神经保护特性与抗氧化功能性的结合，制备了一系列化合物。使用循环伏安法对这些化合物的氧化还原化学性质进行了评估，并将评估结果与两种标准生物检测方法（抑制脂质过氧化（硫代巴比妥酸反应物质检测法）和蓝宝石比色法）得出的自由基清除特性进行了比较。这些不同方法得出的结果基本一致。最有效的抗氧化剂是替代酚类，例如 Trolox。一系列嘧啶类化合物的抗氧化活性取决于三个氨基取代基的存在。