1-methyl-N-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1.4-[(1-Methyltetrazol-5-yl)amino]nitrobenzene；4-[(1-methyltetrazol-5-yl)amino]nitrobenzene；1-methyl-N-(4-nitrophenyl)tetrazol-5-amine
• 化学式: C₈H₈N₆O₂
• 分子量: 220.191
• InChiKey: HSPOHIIBTVFNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-1H-四唑 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-N-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Syntheses of 5-Amino-1-aryltetrazole Derivatives

  摘要：

  已开发出一种新颖简便的方法，将5-氨基和5-烷基氨基取代基引入到1-芳基四唑中。通过连续的开环、叠氮化和分子内环化反应，从相应的1-芳基四唑一锅获得了一系列5-氨基-1-芳基四唑。5-烷基氨基-1-芳基四唑是通过类似机制从1,4-二取代的四唑盐形成的。研究揭示了芳基取代基的性质和反应条件对中间体氨基叠氮盐分子内环化反应的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926403

文献信息

• Imidazole, triazole and tetrazole derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05607957A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床病症，特别是偏头痛和相关疾病方面有用，因为这些受体的选择性激动剂是必要的。
• [EN] IMIDAZOLE, TRIAZOLE AND TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOLE, DU TRIAZOLE ET DU TETRAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1993020066A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT1- like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.(FR) Une classe de dérivés substitués de l'imidazole, du triazole et du tétrazole sont des antagonistes sélectifs agissant sur les récepteurs du type 5-HT1 et ils sont donc utiles en particulier dans le traitement d'états pathologiques tels que la migraine et les malaises associés, en réagissant sélectivement comme antagonistes au niveau de ces récepteurs.

  一种取代咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT1-like受体的选择性激动剂，因此对于需要选择性激动这些受体的临床状况，特别是偏头痛及相关疾病，具有治疗作用。
• IMIDAZOLE, TRIAZOLE AND TETRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0637307A1

  公开（公告）日：1995-02-08
• US5607957A
  申请人：——

  公开号：US5607957A

  公开（公告）日：1997-03-04
• One-Pot Syntheses of 5-Amino-1-aryltetrazole Derivatives
  作者：Andrey Vorobiov、Pavel Gaponik、Petr Petrov、Oleg Ivashkevich

  DOI：10.1055/s-2006-926403

  日期：2006.4

  A novel facile route for the introduction of 5-amino and 5-alkylamino substituents into 1-aryltetrazoles has been developed. A range of 5-amino-1-aryltetrazoles was obtained directly from the corresponding 1-aryltetrazoles in one pot by consecutive ring-opening, azidation and intramolecular cyclization. 5-Alkylamino-1-aryltetrazoles were formed by a similar mechanism from 1,4-disubstituted tetrazolium salts. An influence of the nature of aryl substituents and reaction conditions on the regioselectivity of the intramolecular cyclization of intermediate guanyl azides is revealed.

  已开发出一种新颖简便的方法，将5-氨基和5-烷基氨基取代基引入到1-芳基四唑中。通过连续的开环、叠氮化和分子内环化反应，从相应的1-芳基四唑一锅获得了一系列5-氨基-1-芳基四唑。5-烷基氨基-1-芳基四唑是通过类似机制从1,4-二取代的四唑盐形成的。研究揭示了芳基取代基的性质和反应条件对中间体氨基叠氮盐分子内环化反应的区域选择性的影响。