Cy3P(C6F4)BF(C6F5)2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cy3P(C6F4)BF(C6F5)2
• 英文别名: Fluoro-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-tricyclohexylphosphaniumylphenyl)boranuide；fluoro-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-tricyclohexylphosphaniumylphenyl)boranuide
• 化学式: C₃₆H₃₃BF₁₅P
• 分子量: 792.419
• InChiKey: PXLSOHTVDXKKMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cy3P(C6F4)BF(C6F5)2 在 (CH₃)2SiHCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用“沮丧的Lewis对”的反应性来调节Lewis酸度：容易形成膦-硼烷和阳离子formation-硼烷。

  摘要：

  “沮丧的路易斯对”的概念涉及供体和受体位点，在这些位点中，空间拥挤阻止了路易斯酸碱加合物的形成。在空间上需要膦和硼烷的情况下，这种自动猝灭的缺乏促使对B的碳原子发生亲核攻击，然后进行氟化物转移，从而得到两性离子硼酸硼酸盐[R（3）P（C（6）F（4））BF （C（6）F（5））（2）]和[R（2）PH（C（6）F（4））BF（C（6）F（5））（2）]。这些可以很容易地转化成阳离子phospho硼烷[R（3）P（C（6）F（4））B（C（6）F（5））（2）]（+）和[R（2 ）PH（C（6）F（4））B（C（6）F（5））（2）]（+）或进入中性膦硼烷R（2）P（C（6）F（4 ））B（C（6）F（5））（2）。这种新的反应性提供了通往硼烷家族的模块化途径，其中路易斯酸中心的空间特征保持恒定，而取代基的变化为路易斯酸的调节提供了简便的途径。使用Gutmann-Beckett和Childs

  DOI：

  10.1039/b704417h
• 作为产物：
  描述：

  tris(pentafluorophenyl)borane-acetonitrile 以 乙腈 为溶剂， 生成 Cy3P(C6F4)BF(C6F5)2
  参考文献：
  名称：

  膦-B（C6F5）3加合物的热重排。

  摘要：

  显示了一系列叔和仲膦-B（C6F5）3加合物进行了容易的热诱导重排，从而得到形式为R3P（C6F4）BF（C6F5）2和R2PH（C6F4）BF（C6F 5）的两性离子物质2，分别。

  DOI：

  10.1021/ic702485r

文献信息

• Solid state frustrated Lewis pair chemistry
  作者：Long Wang、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Melanie Brinkkötter、Thomas Wiegand、Anna-Lena Wübker、Hellmut Eckert、Lei Liu、Jan Gerit Brandenburg、Stefan Grimme、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c8sc01089g

  日期：——

  substitution. In the solid state deactivation is effectively suppressed and the active frustrated phosphane/borane Lewis pair splits dihydrogen or adds to sulfur dioxide. A variety of phosphane/B(C6F5)3 pairs have been used to carry out active FLP reactions in the solid state. The reactions were analyzed by DFT calculations and by solid state NMR spectroscopy. The solid state dihydrogen splitting reaction

  在溶液中，PCy 3 / B（C 6 F 5）3对通过亲核芳族取代迅速失活。在固态状态下，失活得到有效抑制，活性受阻的膦/硼烷路易斯对分解二氢或添加到二氧化硫中。各种膦/ B（C 6 F 5）3对已用于在固态下进行活性FLP反应。通过DFT计算和固态NMR光谱分析反应。固态二氢裂解反应也在接近室温的条件下进行，其中非猝灭的膦/硼烷混合物悬浮在含氟液体全氟甲基环己烷中。
• Reactions of phosphines with electron deficient boranes
  作者：Gregory C. Welch、Roberto Prieto、Meghan A. Dureen、Alan J. Lough、Oijsamola A. Labeodan、Thorsten Höltrichter-Rössmann、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/b814486a

  日期：——

  A series of classical B(C(6)F(5))(3)-phosphine adducts are shown to be reactive molecules. Reaction of (THF)B(C(6)F(5))(3) with phosphines are shown to effect ring-opening of THF affording the zwitterionic phosphonium-borate species of the form R(2)PH(C(4)H(8)O)B(C(6)F(5))(3) and R(3)P(C(4)H(8)O)B(C(6)F(5))(3). Alternatively, treatment of (THF)B(C(6)F(5))(3) with a lithium phosphide (R(2)PLi, R = tBu

  一系列经典的B（C（6）F（5））（3）-膦加合物显示为反应性分子。（THF）B（C（6）F（5））（3）与膦的反应显示出THF的开环作用，从而得到形式为R（2）PH（C（4））的两性离子硼酸phospho盐物种H（8）O）B（C（6）F（5））（3）和R（3）P（C（4）H（8）O）B（C（6）F（5））（3 ）。或者，用磷化锂（R（2）PLi，R = tBu，Ph Mes）处理（THF）B（C（6）F（5））（3），得到[Li（THF）（ x）] [R（2）P（C（4）H（8）O）B（C（6）F（5））（3）]。此外，双THF开环也被证明可以形成[Li（THF）（x）] [R（2）P（C（4）H（8）OB（C（6）F（5）） ）（3））（2）]。此外，还显示了一系列经典的硼烷-膦加合物进行热重排反应，以得到芳香族取代基R（2）PH（C（6（F）4（4））BF（C（6）F（5））的两性离子产物。
• Bis(tetrafluorophenyl)borane
  作者：Daniel Winkelhaus、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/c2dt30924f

  日期：——

  The reaction of the Grignard reagent (p-C6F4H)MgBr with Me2SnCl2 afforded the p-C6F4H transfer reagent Me2Sn(p-C6F4H)2 (1). Subsequent reaction of 1 with BCl3 led to the chloroborane (p-C6F4H)2BCl (2), which was converted to the borane [(p-C6F4H)2BH]2 (3) by treatment with the hydride source Me2SiHCl. By reaction of tetrafluoropyridine with i-PrMgCl followed by the in situ reaction with Me2SnCl2, the

  格氏试剂（p -C 6 F 4 H）MgBr与Me 2 SnCl 2的反应得到p -C 6 F 4 H转移试剂Me 2 Sn（p -C 6 F 4 H）2（1）。随后1与BCl 3的反应生成氯硼烷（p -C 6 F 4 H）2 BCl（2），后者转化为硼烷[（p -C 6 F通过用氢化物源Me 2 SiHCl处理4 H） 2 BH] 2（ 3）。通过四氟吡啶与i-PrMgCl反应，然后与Me 2 SnCl 2原位反应，可以获得锡烷Me 2 Sn（C 5 F 4 N） 2（ 4）。然而，这没有与BCl 3反应。所得产物通过元素分析和NMR光谱表征。单晶X-射线衍射实验对化合物进行1， 2和4。确定了已知的化合物Me 2 Sn（C 6 F 5）2（5）的晶体结构，并与1和4的结构进行了比较。
• Tuning Lewis acidity using the reactivity of “frustrated Lewis pairs”: facile formation of phosphine-boranes and cationic phosphonium-boranes
  作者：Gregory C. Welch、Lourdes Cabrera、Preston A. Chase、Emily Hollink、Jason D. Masuda、Pingrong Wei、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/b704417h

  日期：——

  phosphonium-boranes [R(3)P(C(6)F(4))B(C(6)F(5))(2)](+) and [R(2)PH(C(6)F(4))B(C(6)F(5))(2)](+) or into the neutral phosphino-boranes R(2)P(C(6)F(4))B(C(6)F(5))(2). This new reactivity provides a modular route to a family of boranes in which the steric features about the Lewis acidic center remains constant and yet the variation in substitution provides a facile avenue for the tuning of the Lewis acidity. Employing

  “沮丧的路易斯对”的概念涉及供体和受体位点，在这些位点中，空间拥挤阻止了路易斯酸碱加合物的形成。在空间上需要膦和硼烷的情况下，这种自动猝灭的缺乏促使对B的碳原子发生亲核攻击，然后进行氟化物转移，从而得到两性离子硼酸硼酸盐[R（3）P（C（6）F（4））BF （C（6）F（5））（2）]和[R（2）PH（C（6）F（4））BF（C（6）F（5））（2）]。这些可以很容易地转化成阳离子phospho硼烷[R（3）P（C（6）F（4））B（C（6）F（5））（2）]（+）和[R（2 ）PH（C（6）F（4））B（C（6）F（5））（2）]（+）或进入中性膦硼烷R（2）P（C（6）F（4 ））B（C（6）F（5））（2）。这种新的反应性提供了通往硼烷家族的模块化途径，其中路易斯酸中心的空间特征保持恒定，而取代基的变化为路易斯酸的调节提供了简便的途径。使用Gutmann-Beckett和Childs
• Thermal Rearrangement of Phosphine−B(C₆F₅)₃ Adducts
  作者：Gregory C. Welch、Thorsten Holtrichter-Roessmann、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/ic702485r

  日期：2008.3.1

  A series of tertiary and secondary phosphine-B(C6F5)3 adducts are shown to undergo facile, thermal-induced rearrangement to give zwitterionic species of the form R3P(C6F4)BF(C6F5)2 and R2PH(C6F4)BF(C6F 5)2, respectively.

  显示了一系列叔和仲膦-B（C6F5）3加合物进行了容易的热诱导重排，从而得到形式为R3P（C6F4）BF（C6F5）2和R2PH（C6F4）BF（C6F 5）的两性离子物质2，分别。