4,4'-bis([2.2]paracyclophan-4-yl)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis([2.2]paracyclophan-4-yl)biphenyl
• 英文别名: 5-[4-[4-(5-Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)phenyl]phenyl]tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• 化学式: C₄₄H₃₈
• 分子量: 566.786
• InChiKey: GACWJRRAAFHZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴[2.2]对环芳烷 、 1,4-苯二硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到4,4'-bis([2.2]paracyclophan-4-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Suzuki芳基交叉偶联化学的探索，涉及[2.2]对环环烷衍生物。

  摘要：

  考察了使用[2.2]对环环烷衍生物的铃木芳基交叉偶联反应。在标准的铃木条件下，各种芳基硼酸和松果酸酯均成功与4-溴[2.2]对环环烷交联。尽管观察到对给电子基团和吸电子基团具有极好的耐受性，但是与空间上要求很高的硼酸盐（例如，异氰酸酯）的交叉偶合反应是不成功的。描述了先前未报道的[2.2]对环苯甲基-4-硼酸，-频哪酸酯和-二甲酯的制备和稳定性，以及这些体系在铃木芳基交叉偶联反应中的用途。该方法的应用导致了包含两个[2.2]对环环烷单元的二环烷单元，该单元被一个4-4'连接的联苯间隔基隔开。

  DOI：

  10.1039/b415764h

文献信息

• An exploration of Suzuki aryl cross coupling chemistry involving [2.2]paracyclophane derivatives
  作者：Alex J. Roche、Belgin Canturk

  DOI：10.1039/b415764h

  日期：——

  Suzuki aryl cross coupling reactions using derivatives of [2.2]paracyclophane were examined. A variety of aryl boronic acids and pinacolate esters were successfully cross coupled with 4-bromo[2.2]paracyclophane under standard Suzuki conditions. Whilst an excellent tolerance for electron donating and withdrawing groups was observed, cross coupling reactions with highly sterically demanding borates (e

  考察了使用[2.2]对环环烷衍生物的铃木芳基交叉偶联反应。在标准的铃木条件下，各种芳基硼酸和松果酸酯均成功与4-溴[2.2]对环环烷交联。尽管观察到对给电子基团和吸电子基团具有极好的耐受性，但是与空间上要求很高的硼酸盐（例如，异氰酸酯）的交叉偶合反应是不成功的。描述了先前未报道的[2.2]对环苯甲基-4-硼酸，-频哪酸酯和-二甲酯的制备和稳定性，以及这些体系在铃木芳基交叉偶联反应中的用途。该方法的应用导致了包含两个[2.2]对环环烷单元的二环烷单元，该单元被一个4-4'连接的联苯间隔基隔开。