(4-fluorophenyl)(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1--2.3.5.6-tetrafluor-benzol；1,2,4,5-Tetrafluoro-3-(4-fluorophenyl)sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₂H₅F₅S
• 分子量: 276.23
• InChiKey: CWEZHIFTOMCCOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 三(五氟苯基)硼烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(4-fluorophenyl)(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过协同裂解 B(C6F5)3 的 CB 键和 CF 键合成多氟芳香醚和硫醚

  摘要：

  报道了一种通过协同裂解 B(C 6 F 5 ) 3的 CB 键和 CF 键合成多氟芳族醚和硫醚的简洁有效的方法。反应可以顺利进行，具有良好的官能团相容性。此外，该转变代表了 B(C 6 F 5 ) 3作为交叉偶联反应中的反应伙伴的首次普遍应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153387

文献信息

• Regioselective C-S Bond Formation Accomplished by Regioselective C-F Substitution of Polyfluoroarenes with Substituted Thiophenols
  作者：Qizhong Zhou、Bin Zhang、Haining Gu、Aiguo Zhong、Tieqi Du、Qiong Zhou、Yuyuan Ye、Zhengneng Jin、Huajiang Jiang、Rener Chen

  DOI：10.2174/157017812800167493

  日期：2012.3.1

  The nucleophilic aromatic substitution reaction of pentafluorobenzene, methyl 2,3,4,5-tetrafluorobenzoic acid ester and 1,2,4,5-tetrafluorobenzene with substituted thiophenols showed good regioselectivity while pentafluorobenzene gave high yields. The computational results suggest that the specificity difference between polyfluorobenzenes originates from their electronic properties.

  五氟苯，2,3,4,5-四氟苯甲酸甲酯和1,2,4,5-四氟苯与取代的苯酚的亲核芳族取代反应显示出良好的区域选择性，而五氟苯的收率很高。计算结果表明，多氟苯之间的特异性差异源自其电子性能。
• Regioselective C–S bond formation accomplished by copper-catalyzed regioselective C–F substitution of perfluoroarenes with aryl thioacetates or benzyl thioacetate
  作者：Qizhong Zhou、Bin Zhang、Tieqi Du、Haining Gu、Huajiang Jiang、Rener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.091

  日期：2012.6

  Practical and straightforward method for regioselective C-S bond formation accomplished by copper-catalyzed regioselective C-F substitution of electron-deficient perfluoroarenes with aryl thioacetates or benzyl thioacetate has been developed. Because of its high reaction efficiency, good chemoselectivity and regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, this protocol provides a useful and operationally simple access to polyfluoroaryl thioethers used for drugs and material chemistry. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.