(1RS,6RS,7RS)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,6RS,7RS)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-one
• 英文别名: (1R,6R,7R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 361.342
• InChiKey: WKCRPXDJYPLMNT-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 1-tosyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 三乙烯二胺 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以57%的产率得到(1RS,6RS,7RS)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen ylide-mediated cyclopropanation of lactams and lactones

  摘要：

  Cyclopropanation of alpha,beta-unsaturated delta-lactams and delta-lactones mediated by nitrogen ylides is described. The process tolerates different alkyl halides and gives efficiently bicyclo[4.1.0]heptanes in a totally stereoselective manner. On the other hand, epsilon-lactams under our experimental conditions suffer a novel process involving a skeletal reorganization to give a bicyclic[3.3.0] system. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.021

文献信息

• Nitrogen ylide-mediated cyclopropanation of lactams and lactones
  作者：Irene Suarez del Villar、Ana Gradillas、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.021

  日期：2010.6

  Cyclopropanation of alpha,beta-unsaturated delta-lactams and delta-lactones mediated by nitrogen ylides is described. The process tolerates different alkyl halides and gives efficiently bicyclo[4.1.0]heptanes in a totally stereoselective manner. On the other hand, epsilon-lactams under our experimental conditions suffer a novel process involving a skeletal reorganization to give a bicyclic[3.3.0] system. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.