1-(1H-benzo[d]-imidazol-2-yl)-3-phenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]-imidazol-2-yl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄S
• 分子量: 268.342
• InChiKey: IUMXOBPSYPDULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 1-(1H-benzo[d]-imidazol-2-yl)-3-phenylthiourea 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase reactive chromatography (SPRC): a sustainable method for the synthesis of benzimidazol-diphenyl-2-imino-thiazolidine-4-ols (hemiaminals) which are active against lung cancer

  摘要：

  将苯并咪唑-二苯基-2-亚胺-噻唑啉-4-醇（半胺）通过柱层析合成。

  DOI：

  10.1039/d0ra09082d
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-氨基苯并咪唑 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(1H-benzo[d]-imidazol-2-yl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Upadhyaya; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 6, p. 808 - 810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Potent Anticancer Substituted 5-Benzimidazol-2-amino Thiazoles Controlled by Bifunctional Hydrogen Bonding under Microwave Irradiations
  作者：Vikas M. Bangade、Prakash R. Mali、Harshadas M. Meshram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02542

  日期：2021.5.7

  thiazoles are synthesized under microwave irradiations using benzimidazole phenyl thiourea and 2-bromoacetophenone. Bifunctional hydrogen bonding plays an important role in chemical conversion. The reaction was carried out by C–C bond formation, followed by C–N bond cleavage and simultaneous migration of the benzimidazole ring. This reaction is novel and efficient for the synthesis of benzimidazol-amino

  苯并咪唑-氨基噻唑是在微波辐射下使用苯并咪唑苯基硫脲和2-溴苯乙酮合成的。双官能氢键在化学转化中起重要作用。该反应通过C–C键形成，随后的C–N键断裂和苯并咪唑环的同时迁移来进行。对于以微波为驱动力的苯并咪唑-氨基噻唑的合成，该反应是新颖且有效的。通过双氢键控制产物的合成，这实际上是通过在简单的酸性条件下合成常规的亚氨基噻唑作为替代产物而证实的。简单的酸性条件既不负责也不足以使苯并咪唑迁移的产物达到最佳转化率。D4（IC 50 = 4.207μM ）和D8（IC 50 = 2.398μM）相对于阿霉素（IC 50 = 1.750μM）对人肺癌表现出有趣的抗癌活性。
• SRIVASTAVA P. K.; UPADHYAYA J. S.; GUPTA M. B., CURR. SCI. (INDIA), 1981, 50, NO 7, 305-307
  作者：SRIVASTAVA P. K.、 UPADHYAYA J. S.、 GUPTA M. B.

  DOI：——

  日期：——
• UPADHYAYA, J. S.;SRIVASTAVA, P. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 6, 808-810
  作者：UPADHYAYA, J. S.、SRIVASTAVA, P. K.

  DOI：——

  日期：——