作者:Serkos A. Haroutounian、John A. Katzenellenbogen
DOI:10.1016/0040-4020(94)01050-a
日期:1995.2
absorbance at 330–350 nm, which shifts sharply to the red in both acid and base (390–420 nm). The most marked shift is seen with the 2,4- and 3,4-diaza isomers (3e and 3h). These four styryl diazines also show long wavelength fluorescence that is highly solvatochromic and sensitive to pH. Emission in acetonitrile is at 400–435 nm, but shifts in acid or base to 500–560 nm with the 2,4- and 3,4-diaza isomers
为了研究4'-羟基苯乙烯基吡啶系统中额外的氮取代对该分子的光物理性质的影响,我们合成了一系列四个异构的4'-羟基苯乙烯基二嗪:2,4-二氮杂(3e),2,5-重氮(3f),2,3-重氮(3g)和3,4-重氮(3h)异构体[氮相对于苯乙烯基附着位点的位置以斜体数字表示],我们已经研究了它们在各种溶剂中和不同pH条件下的紫外线吸收和荧光发射。通过适当的甲基二嗪与4-甲氧基苯甲醛的缩合可容易地制备这些化合物。用三氟化硼-二甲基硫配合物进行的脱保护导致苯乙烯双键的部分再水合,但是通过用酸处理很容易实现脱水。化合物3e-h在乙醇中的紫外光谱在中性条件下显示出在330-350 nm处的长波长吸收,在酸和碱(390-420 nm)中均急剧转换为红色。最明显的变化是通过2,4-和3,4-氮杂异构体(3e和3h)。这四种苯乙烯基二嗪还显示出长波长荧光,该荧光高度溶剂化并且对pH敏感。乙腈的发射波长为400–435