1-[(difluoromethyl)thio]butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(difluoromethyl)thio]butane
• 英文别名: Butyl(difluoromethyl) sulfide；1-(difluoromethylsulfanyl)butane
• 化学式: C₅H₁₀F₂S
• 分子量: 140.197
• InChiKey: YKACBUUOPWWPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[(difluoromethyl)thio]butane
  参考文献：
  名称：

  Direct S-difluoromethylation of thiols using the Ruppert–Prakash reagent

  摘要：

  Direct S-difluoromethylation of aryl and aliphatic thiols using the Ruppert-Prakash reagent is demonstrated. The reaction produces trimethylsilyldifluoromethyl sulfides, which upon cleavage with fluoride produces the difluoromethyl sulfides. The key reaction features are the use of relatively inexpensive and commercially available starting materials, shorter reaction times, ambient temperatures, easy reaction procedure, and selective S-difluoromethylation in the presence of-OH, -NH2 and -CO2H functional groups. Furthermore, one-pot arylthiodifluoromethyl transfer to PhCHO is also demonstrated. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.09.011

文献信息

• Synthesis of Difluoromethyl Thioethers from Difluoromethyl Trimethylsilane and Organothiocyanates Generated In Situ
  作者：Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Kévin Jouvin、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201500899

  日期：2015.5.4

  A copper‐CF2H complex generated in situ from copper thiocyanate and TMSCF2H smoothly converts organothiocyanates into valuable difluoromethyl thioethers. This reaction step can be combined with several thiocyanation methods to one‐pot protocols, allowing late‐stage difluoromethylthiolations of widely available alkyl halides and arenediazonium salts. This strategy enables the introduction of difluoromethylthio

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。