(+/-) ethyl phenyl(propa-1,2-dienyl)phosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-) ethyl phenyl(propa-1,2-dienyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl phenyl(propa-1,2-dienyl)phosphinate
• 化学式: C₁₁H₁₃O₂P
• 分子量: 208.197
• InChiKey: SMJRYQRCJSTUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) ethyl phenyl(propa-1,2-dienyl)phosphinate 、 [ethoxy(prop-2-ynyl)phosphoryl]benzene 在 mercury(II) sulfate 硫酸 作用下， 反应 14.0h， 以63%的产率得到ethyl acetonylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Abdulganeeva, S. A.; Erzhanov, K. B.; Sadykov, T. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1100 - 1104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 、 3-氯丙炔 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(+/-) ethyl phenyl(propa-1,2-dienyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亲核磷取代的炔丙基取代：烯丙基膦酸酯和相关化合物的高效，立体选择性合成

  摘要：

  基于炔丙基衍生物与各种磷亲核试剂的钯（0）催化反应，开发了一种新的有效方法，以制备烯丙基膦酸酯及其类似物，该烯丙基膦酸酯及其类似物在烯丙基和膦酸酯部分中具有确定的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol102121j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution with Phosphorus Nucleophiles: Efficient, Stereoselective Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds
  作者：Marcin Kalek、Tommy Johansson、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1021/ol102121j

  日期：2010.10.15

  A new, efficient method is developed, based on a palladium(0)-catalyzed reaction of propargylic derivatives with various phosphorus nucleophiles, to produce allenylphosphonates and their analogues with defined stereochemistry in the allenic and the phosphonate moiety.

  基于炔丙基衍生物与各种磷亲核试剂的钯（0）催化反应，开发了一种新的有效方法，以制备烯丙基膦酸酯及其类似物，该烯丙基膦酸酯及其类似物在烯丙基和膦酸酯部分中具有确定的立体化学。
• ABDULGANEEVA, S. A.;ERZHANOV, K. B.;SADYKOV, T. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1986, 56, N 6, 1249-1254
  作者：ABDULGANEEVA, S. A.、ERZHANOV, K. B.、SADYKOV, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel, Stereoselective and Stereospecific Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/adsc.201100119

  日期：2011.7

  allenylphosphonates and related compounds based on a palladium(0)‐catalyzed reaction of propargylic derivatives with H‐phosphonate, H‐phosphonothioate, H‐phosphonoselenoate, and H‐phosphinate esters. The reaction is stereoselective and stereospecific, and provides a convenient entry to a vast array of allenylphosphonates and their analogues with diverse substitution patterns in the allenic moiety and at the phosphorus

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。
• Abdulganeeva, S. A.; Erzhanov, K. B.; Sadykov, T. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1100 - 1104
  作者：Abdulganeeva, S. A.、Erzhanov, K. B.、Sadykov, T. S.

  DOI：——

  日期：——