2-chloro-4-bromophenyldiazonium tetrafluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-bromophenyldiazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-bromo-2-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate；4-Bromo-2-chlorobenzenediazonium;tetrafluoroborate；4-bromo-2-chlorobenzenediazonium;tetrafluoroborate
• 化学式: BF₄*C₆H₃BrClN₂
• 分子量: 305.265
• InChiKey: BZCUSWIVCSYPAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 2-chloro-4-bromophenyldiazonium tetrafluoroborate 在 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以79%的产率得到ethyl 1-(4-bromo-2-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]异氰酸酯与芳基重氮盐的环加成反应：1,3-和1,5-二取代的1,2,4-三唑的催化剂依赖性区域选择性合成

  摘要：

  据报道，前所未有的催化剂依赖性异氰酸酯与芳基重氮盐的区域选择性[3 + 2]环加成反应。在Ag（I）催化下，高收率选择性地获得了1,3-二取代的1,2,4-三唑，而在Cu（II）催化下形成了1,5-二取代的1,2,4-三唑。这些催化方法学提供了高效，宽泛的底物范围和出色的官能团相容性的1,2,4-三唑支架的受控，模块化和便捷操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03069

文献信息

• Ag-Initiated <i>gem</i>-Difluoromethylenation of the Nitrogen Center of Arenediazonium Salts to <i>gem</i>-Difluoromethylene Azo Compounds
  作者：Haizhen Jiang、Yunrong Chen、Bo Chen、Hui Xu、Wen Wan、Hongmei Deng、Kesen Ma、Shaoxiong Wu、Jian Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00936

  日期：2017.5.5

  pharmaceutically important gem-difluoromethylene azo compounds is developed. This protocol achieved gem-difluoromethylenation of the nitrogen center of arenediazonium salts through in situ generated benzo-1,3-diazolic difluoromethylene radical addition to arenediazonium salts under mild Ag-initiated conditions.

  开发了一种合成热稳定且药学上重要的宝石-二氟亚甲基偶氮化合物的有效方法。该方案通过在温和的银引发条件下原位生成苯并-1,3-二氮杂二氟亚甲基自由基添加到芳二氮杂鎓盐中，实现了芳二氮杂鎓盐的氮中心的宝石二氟亚甲基化。
• 含偕二氟亚甲基的偶氮化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106588901B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明涉及含偕二氟亚甲基的偶氮化合物及其制备方法。该类化合物的结构式为：其中，X为：O、S、N‑Bu；Ar为：或(其中R为：醛基、卤素、羰基乙酯、氰基、硝基、三氟甲基或甲基)。本发明用1,3‑苯并二唑‑2‑二氟甲基亚磺酸钠和四氟化硼芳香族重氮盐在过渡金属盐的促进下发生偶联反应，生成一系列含偕二氟亚甲基的偶氮化合物。本发明原料易得，操作简便，反应条件温和，对活性基团具有很好的耐受性。
• [3 + 2] Cycloaddition of Isocyanides with Aryl Diazonium Salts: Catalyst-Dependent Regioselective Synthesis of 1,3- and 1,5-Disubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang-Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03069

  日期：2018.11.2

  An unprecedented catalyst-dependent regioselective [3 + 2] cycloaddition of isocyanides with aryl diazonium salts is reported. 1,3-Disubstituted 1,2,4-triazoles were selectively obtained in high yield under Ag(I) catalysis, whereas 1,5-disubstituted 1,2,4-triazoles were formed by Cu(II) catalysis. These catalytic methodologies provide a controlled, modular, and facile access to 1,2,4-triazole scaffolds

  据报道，前所未有的催化剂依赖性异氰酸酯与芳基重氮盐的区域选择性[3 + 2]环加成反应。在Ag（I）催化下，高收率选择性地获得了1,3-二取代的1,2,4-三唑，而在Cu（II）催化下形成了1,5-二取代的1,2,4-三唑。这些催化方法学提供了高效，宽泛的底物范围和出色的官能团相容性的1,2,4-三唑支架的受控，模块化和便捷操作。