(Z)-benzyl 3-allyl-2,4,4,4-tetrafluorocrotonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyl 3-allyl-2,4,4,4-tetrafluorocrotonate
• 英文别名: benzyl (Z)-β-allyl-α,γ,γ,γ-tetrafluorocrotonate；(Z)-2-Fluoro-3-(trifluoromethyl)-2,5-hexadienoic acid benzyl ester；benzyl (2Z)-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)hexa-2,5-dienoate
• 化学式: C₁₄H₁₂F₄O₂
• 分子量: 288.242
• InChiKey: HDQHUOCKNQBZEX-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,4,4-pentafluorocrotonate 、 3-溴丙烯 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(Z)-benzyl 3-allyl-2,4,4,4-tetrafluorocrotonate
  参考文献：
  名称：

  A novel fluorine–metal exchange reaction of pentafluorocrotonate with organocuprate. Generation of β-metallated tetrafluorocrotonate and its cross-coupling reaction

  摘要：

  2,3,4,4,4-五氟巴豆酸盐与格氏试剂和 CuCN 生成的有机uprate 发生氟金属交换反应，生成δ-金属化的四氟巴豆酸盐中间体，该中间体与各种亲电体反应生成δ-取代的 2,4,4,4-四氟巴豆酸盐。

  DOI：

  10.1039/b705408d

文献信息

• Fluorine–copper exchange reaction of α,β,γ,γ,γ-pentafluorocrotonates with organocuprates: Generation and cross-coupling reactions of β-metallated α,γ,γ,γ-tetrafluorocrotonates
  作者：Shigeyuki Yamada、Toshio Takahashi、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.031

  日期：2013.5

  Reaction of α,β,γ,γ,γ-pentafluorocrotonates with organocuprates derived from organomagnesium or zinc reagents in THF at −78 °C for 1 h took place smoothly to generate β-metallated intermediate, of which hydrolysis gave the β-reduction product in good yield. The fluorinated vinylcopper intermediate formed by fluorine–copper exchange was found to be stable at low temperature due to the strong electron-withdrawing

  α，β，γ，γ，γ-五氟巴豆酸酯与有机镁或锌试剂衍生的有机铜酸盐在-78°C下在THF中反应1 h平稳地生成β-金属化中间体，水解得到β-还原产物以良好的收率。由氟系铜交换形成的氟化vinylcopper中间体由于CF的强吸电子效应发现在低温下是稳定3基团，并且被容易地转化成不同类型的以良好的收率高立体选择性β取代产物通过与亲电，如碘和烯丙基溴化物处理。
• A novel fluorine–metal exchange reaction of pentafluorocrotonate with organocuprate. Generation of β-metallated tetrafluorocrotonate and its cross-coupling reaction
  作者：Shigeyuki Yamada、Toshio Takahashi、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b705408d

  日期：——

  Fluorine–metal exchange reaction of 2,3,4,4,4-pentafluorocrotonates with organocuprate derived from Grignard reagent and CuCN takes place efficiently to generate the β-metallated tetrafluorocrotonate intermediate, which reacts with various electrophiles to give β-substituted 2,4,4,4-tetrafluorocrotonates.

  2,3,4,4,4-五氟巴豆酸盐与格氏试剂和 CuCN 生成的有机uprate 发生氟金属交换反应，生成δ-金属化的四氟巴豆酸盐中间体，该中间体与各种亲电体反应生成δ-取代的 2,4,4,4-四氟巴豆酸盐。