4,4'-dicyano-2-methylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dicyano-2-methylbiphenyl
• 英文别名: 4-(4-Cyanophenyl)-3-methylbenzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: UWGZKNYKQOJHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 间甲基苯腈 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.9h， 以0.2 g的产率得到4,4'-dicyano-2-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲腈二阴离子对芳香腈的氰基苯基化：电荷转移络合物是关键中间体吗？

  摘要：

  对苯二甲腈 (1) 二阴离子 (12–) 与苯甲腈 (2) 或间甲苯腈 (3) 的相互作用分别提供 4,4'-二氰基联苯 (4) 或 4,4'-二氰基-2-甲基联苯 (5) . 该结果表明二价阴离子 12- 可作为芳腈对氰基苯基化反应的试剂。基于实验数据，如 4,4'-二氰基联苯前体 4-cyano-1-(p-cyanophenyl)cyclohexa-2,5-dienyl anion (7) 的化学捕获以及未能通过独立生成的自由基阴离子 (RA) 1·- 和 2·- 的相互作用，以及量子化学计算的结果，提出了一种机制，包括 12- 和芳香腈之间的电荷转移复合物 (CTC)作为关键中间体。该 CTC 的形成之后是复合物内电子转移 (ET) 和对苯二甲腈和芳香腈 RA 在未平衡的 RA 对内的重组，或者是同步 ET 和对苯二甲腈的同碳原子与对碳原子的键合的芳香腈。联苯产物 4 的高产率（约 90%）以及一锅法合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400851

文献信息

• Cyanophenylation of Aromatic Nitriles by Terephthalonitrile Dianion: Is the Charge-Transfer Complex a Key Intermediate?
  作者：Elena V. Panteleeva、Lyudmila N. Shchegoleva、Viktor P. Vysotsky、Leonid M. Pokrovsky、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1002/ejoc.200400851

  日期：2005.6

  The interaction of terephthalonitrile (1) dianion (12–) with benzonitrile (2) or m-tolunitrile (3) provides 4,4'-dicyanobiphenyl (4) or 4,4'-dicyano-2-methylbiphenyl (5), respectively. This result shows that dianion 12– serves as a reagent for p-cyanophenylation of aromatic nitriles. Based on experimental data, such as the chemical trapping of the 4,4'-dicyanobiphenyl precursor 4-cyano-1-(p-cyanophenyl)cyclohexa-2

  对苯二甲腈 (1) 二阴离子 (12–) 与苯甲腈 (2) 或间甲苯腈 (3) 的相互作用分别提供 4,4'-二氰基联苯 (4) 或 4,4'-二氰基-2-甲基联苯 (5) . 该结果表明二价阴离子 12- 可作为芳腈对氰基苯基化反应的试剂。基于实验数据，如 4,4'-二氰基联苯前体 4-cyano-1-(p-cyanophenyl)cyclohexa-2,5-dienyl anion (7) 的化学捕获以及未能通过独立生成的自由基阴离子 (RA) 1·- 和 2·- 的相互作用，以及量子化学计算的结果，提出了一种机制，包括 12- 和芳香腈之间的电荷转移复合物 (CTC)作为关键中间体。该 CTC 的形成之后是复合物内电子转移 (ET) 和对苯二甲腈和芳香腈 RA 在未平衡的 RA 对内的重组，或者是同步 ET 和对苯二甲腈的同碳原子与对碳原子的键合的芳香腈。联苯产物 4 的高产率（约 90%）以及一锅法合成
• VERFAHREN ZUR SAUREN ODER ALKALISCHEN VERSEIFUNG VON BIPHENYLNITRILEN
  申请人：Lehmann, Bernd, Dr.

  公开号：EP1102738B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• [DE] VERFAHREN ZUR SAUREN ODER ALKALISCHEN VERSEIFUNG VON BIPHENYLNITRILEN<br/>[EN] METHOD FOR THE ACIDIC OR ALKALINE SAPONIFICATION OF BIPHENYL NITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE SAPONIFICATION ACIDE OU ALCALINE DE BIPHENYLNITRILES
  申请人：GREAT LAKES CHEM KONSTANZ GMBH

  公开号：WO2000003964A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur sauren oder alkalischen Verseifung von Biphenylnitrilen, wobei die Verseifung in Wasser und unter Druck ausgeführt wird. Das Verfahren liefert mit hoher Ausbeute und Selektivität Biphenylcarbonsäuren und zeichnet sich, da keine organischen Lösungsmittel verwendet werden, durch eine hervorragende Umweltverträglichkeit aus.
• Synthesis of 2-X-, 3-X-4,4′-Dicyanobiphenyls (X = CH₃, OCH₃, F) by Cross-Coupling of the Terephthalonitrile Dianion with Substituted Benzonitriles
  作者：Roman Yu. Peshkov、Elena V. Panteleeva、Lyudmila N. Shchegoleva、Irina Yu. Bagryanskaya、Tatyana V. Rybalova、Nadezhda V. Vasilieva、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1002/ejoc.201500295

  日期：2015.7

  regularities in the reactivities are interpreted in terms of a reaction scheme involving the intermediacy of a charge-transfer complex between 12– and benzonitrile, which transforms into a dimeric dianion either through a heterolytic pathway and/or by successive single electron transfer and recombination of the primary generated radical anions. Quantum chemical calculations of the structure and energy of the

  描述了一种简洁的非催化合成方法，通过应用对苯二甲腈二阴离子 12- 作为中性苯甲腈的对氰基苯基化试剂来合成 2-和 3-取代的 4,4'-二氰基联苯。中性参与者是多种多样的，以揭示适用底物的范围，并评估控制区域选择性和交叉耦合效率的电子和结构因素。用 Me、OMe 和 F 取代的苯腈以良好的产率提供相应的二氰基联苯。反应性的规律被解释为涉及 12- 和苯甲腈之间的电荷转移复合物的中间体的反应方案，该复合物通过异裂途径和/或通过连续的单电子转移和重组转化为二聚二价阴离子主要生成的自由基阴离子。主要反应中间体的结构和能量的量子化学计算与实验数据相匹配。还包括新二氰基联苯的 CV 测量值。