4,4-dicyano-3-methoxybiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dicyano-3-methoxybiphenyl
• 英文别名: 3-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarbonitrile；4-(4-Cyanophenyl)-2-methoxybenzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: UAQMNQPSBJSRTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dicyano-3-methoxybiphenyl 、 异丙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3-isopropoxy-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过C–OMe键裂解实现芳基甲基醚衍生物的无金属醚化

  摘要：

  为在温和的反应条件下通过无金属的C-OMe键裂解合成芳基烷基醚，开发了一种通用而有效的方案。该方法显示出广泛的甲氧基芳烃和醇，包括伯，仲和叔醇，以及天然产物，药物和生物活性醇。DFT计算和实验结果同时证实，钾离子通过与腈的结合在甲氧基的活化中起关键作用，并为S N Ar机制提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01696
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 2-甲氧基苯甲腈 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 1.58h， 以52%的产率得到4,4-dicyano-3-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过对苯二甲腈二阴离子与取代苯腈的交叉偶联合成 2-X-, 3-X-4,4'-二氰基联苯 (X = CH3, OCH3, F)

  摘要：

  描述了一种简洁的非催化合成方法，通过应用对苯二甲腈二阴离子 12- 作为中性苯甲腈的对氰基苯基化试剂来合成 2-和 3-取代的 4,4'-二氰基联苯。中性参与者是多种多样的，以揭示适用底物的范围，并评估控制区域选择性和交叉耦合效率的电子和结构因素。用 Me、OMe 和 F 取代的苯腈以良好的产率提供相应的二氰基联苯。反应性的规律被解释为涉及 12- 和苯甲腈之间的电荷转移复合物的中间体的反应方案，该复合物通过异裂途径和/或通过连续的单电子转移和重组转化为二聚二价阴离子主要生成的自由基阴离子。主要反应中间体的结构和能量的量子化学计算与实验数据相匹配。还包括新二氰基联苯的 CV 测量值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500295

文献信息

• VERFAHREN ZUR SAUREN ODER ALKALISCHEN VERSEIFUNG VON BIPHENYLNITRILEN
  申请人：Lehmann, Bernd, Dr.

  公开号：EP1102738B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• [DE] VERFAHREN ZUR SAUREN ODER ALKALISCHEN VERSEIFUNG VON BIPHENYLNITRILEN<br/>[EN] METHOD FOR THE ACIDIC OR ALKALINE SAPONIFICATION OF BIPHENYL NITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE SAPONIFICATION ACIDE OU ALCALINE DE BIPHENYLNITRILES
  申请人：GREAT LAKES CHEM KONSTANZ GMBH

  公开号：WO2000003964A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur sauren oder alkalischen Verseifung von Biphenylnitrilen, wobei die Verseifung in Wasser und unter Druck ausgeführt wird. Das Verfahren liefert mit hoher Ausbeute und Selektivität Biphenylcarbonsäuren und zeichnet sich, da keine organischen Lösungsmittel verwendet werden, durch eine hervorragende Umweltverträglichkeit aus.
• Metal-Free Etherification of Aryl Methyl Ether Derivatives by C–OMe Bond Cleavage
  作者：Xueqiang Wang、Chenchen Li、Xia Wang、Qingli Wang、Xiu-Qin Dong、Abing Duan、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01696

  日期：2018.7.20

  A general and efficient protocol was developed for the synthesis of aryl alkyl ethers through metal-free C–OMe bond cleavage under mild reaction conditions. This process displays a wide scope of methoxyarenes and alcohols, including primary, secondary, and tertiary alcohols, as well as natural products, pharmaceuticals, and biologically active alcohols. DFT calculations and experimental results simultaneously

  为在温和的反应条件下通过无金属的C-OMe键裂解合成芳基烷基醚，开发了一种通用而有效的方案。该方法显示出广泛的甲氧基芳烃和醇，包括伯，仲和叔醇，以及天然产物，药物和生物活性醇。DFT计算和实验结果同时证实，钾离子通过与腈的结合在甲氧基的活化中起关键作用，并为S N Ar机制提供了支持。
• Synthesis of 2-X-, 3-X-4,4′-Dicyanobiphenyls (X = CH₃, OCH₃, F) by Cross-Coupling of the Terephthalonitrile Dianion with Substituted Benzonitriles
  作者：Roman Yu. Peshkov、Elena V. Panteleeva、Lyudmila N. Shchegoleva、Irina Yu. Bagryanskaya、Tatyana V. Rybalova、Nadezhda V. Vasilieva、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1002/ejoc.201500295

  日期：2015.7

  regularities in the reactivities are interpreted in terms of a reaction scheme involving the intermediacy of a charge-transfer complex between 12– and benzonitrile, which transforms into a dimeric dianion either through a heterolytic pathway and/or by successive single electron transfer and recombination of the primary generated radical anions. Quantum chemical calculations of the structure and energy of the

  描述了一种简洁的非催化合成方法，通过应用对苯二甲腈二阴离子 12- 作为中性苯甲腈的对氰基苯基化试剂来合成 2-和 3-取代的 4,4'-二氰基联苯。中性参与者是多种多样的，以揭示适用底物的范围，并评估控制区域选择性和交叉耦合效率的电子和结构因素。用 Me、OMe 和 F 取代的苯腈以良好的产率提供相应的二氰基联苯。反应性的规律被解释为涉及 12- 和苯甲腈之间的电荷转移复合物的中间体的反应方案，该复合物通过异裂途径和/或通过连续的单电子转移和重组转化为二聚二价阴离子主要生成的自由基阴离子。主要反应中间体的结构和能量的量子化学计算与实验数据相匹配。还包括新二氰基联苯的 CV 测量值。