3-hexyl-6-(methoxymethyl)-5-(trimethylsilyl)-2-pyridinecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hexyl-6-(methoxymethyl)-5-(trimethylsilyl)-2-pyridinecarbaldehyde
• 英文别名: 3-Hexyl-6-(methoxymethyl)-5-trimethylsilylpyridine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂Si
• 分子量: 307.508
• InChiKey: IDMBHWNSFHPXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙腈 、 N,N-diethyl-2-nonynamide 、 三甲基乙炔基硅 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 以65%的产率得到3-hexyl-6-(methoxymethyl)-5-(trimethylsilyl)-2-pyridinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由两种乙炔、一种腈和一种钛 (II) 醇盐一锅法合成金属化吡啶

  摘要：

  涉及两个乙炔、腈和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2i-PrMgCl 的四组分偶联过程以高度选择性的方式直接产生钛化吡啶。该反应可分为四类：（i）内乙炔、末端乙炔、磺腈和钛试剂的组合以产生α-钛化吡啶，（ii）内乙炔、（磺酰氨基）的组合乙炔、腈和钛试剂以产生替代的 α-钛化吡啶，(iii) 内部乙炔、（磺酰氨基）乙炔、腈和钛试剂的组合以产生钛化氨基吡啶，以及 (iv)乙炔酰胺、末端乙炔、腈的组合，和钛试剂产生侧链钛化的吡啶酰胺。其中一些反应使两种不同的不对称乙炔和腈几乎完全区域选择性偶联，形成单个吡啶。这些反应的合成应用已在光学活性吡啶和药用化合物的制备中得到说明。

  DOI：

  10.1021/ja050261e

文献信息

• Selective Syntheses of Metalated Pyridines from Two Different Unsymmetrical Acetylenes, a Nitrile, and a Titanium(II) Alkoxide
  作者：Daisuke Suzuki、Ryoichi Tanaka、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja017766z

  日期：2002.4.1

  Cyclotrimerization of two different, unsymmetrical acetylenes and p-toluenesulfonylnitrile with a divalent titanium alkoxide reagent, Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgCl, yielded single pyridyltitanium compounds in a highly selective manner. These metalated pyridines were confirmed by deuteriolysis to give the corresponding deuterated pyridines and underwent iodinolysis and copper-catalyzed alkylation to demonstrate

  两种不同的不对称乙炔和对甲苯磺酰基腈与二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2 i-PrMgCl 的环三聚反应以高度选择性的方式产生单一的吡啶基钛化合物。这些金属化吡啶通过氘分解得到相应的氘化吡啶，并进行碘分解和铜催化烷基化以证明它们的合成效用。或者，由相同的钛 (II) 醇盐介导的炔酰胺、末端乙炔和 α-烷氧基腈的不同类型的环三聚反应再次以高度选择性的方式进行，得到具有钛化侧链的单个吡啶。
• One-Pot Synthesis of Metalated Pyridines from Two Acetylenes, a Nitrile, and a Titanium(II) Alkoxide
  作者：Ryoichi Tanaka、Akio Yuza、Yuko Watai、Daisuke Suzuki、Yuuki Takayama、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja050261e

  日期：2005.6.1

  titanated pyridines in a highly selective manner. The reaction can be classified into four categories: (i) a combination of an internal acetylene, a terminal acetylene, sulfonylnitrile, and the titanium reagent to yield alpha-titanated pyridines, (ii) a combination of an internal acetylene, a (sulfonylamino)acetylene, a nitrile, and the titanium reagent to yield alternative alpha-titanated pyridines, (iii)

  涉及两个乙炔、腈和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2i-PrMgCl 的四组分偶联过程以高度选择性的方式直接产生钛化吡啶。该反应可分为四类：（i）内乙炔、末端乙炔、磺腈和钛试剂的组合以产生α-钛化吡啶，（ii）内乙炔、（磺酰氨基）的组合乙炔、腈和钛试剂以产生替代的 α-钛化吡啶，(iii) 内部乙炔、（磺酰氨基）乙炔、腈和钛试剂的组合以产生钛化氨基吡啶，以及 (iv)乙炔酰胺、末端乙炔、腈的组合，和钛试剂产生侧链钛化的吡啶酰胺。其中一些反应使两种不同的不对称乙炔和腈几乎完全区域选择性偶联，形成单个吡啶。这些反应的合成应用已在光学活性吡啶和药用化合物的制备中得到说明。