N-(4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(4-pyrazol-1-ylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: MSKGBKLTWDICOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 N-苯基吡啶甲酰胺 在 sodium persulfate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到N-(4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）通过C–H官能化催化芳香胺与吡唑的选择性对氨基胺化

  摘要：

  开发了一种配位活化策略，用于将芳胺与吡唑进行选择性对氨基化。各种基材都兼容，从而可以以中等到良好的产量提供相应的产品。该策略为从简单的起始原料高效合成含芳基胺的药效团提供了实用的解决方案。建议该反应采用单电子转移机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800328

文献信息

• Visible-Light-Mediated Nickel(II)-Catalyzed C–N Cross-Coupling in Water: Green and Regioselective Access for the Synthesis of Pyrazole-Containing Compounds
  作者：Guirong You、Kai Wang、Xiaodan Wang、Guodong Wang、Jian Sun、Guiyun Duan、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01395

  日期：2018.7.6

  A regioselective green approach for the nickel(II)-catalyzed C–N cross-coupling between arylamines and pyrazoles through a photoredox process is reported. Moderate to good yield was observed for this reaction, performed in water under air at room temperature. This strategy provides a powerful tool for the green synthesis of pyrazole-containing bioactive molecules. In addition, a single-electron-transfer

  据报道，通过光氧化还原过程，镍（II）催化的芳基胺和吡唑之间的C–N交叉偶联是一种区域选择性的绿色方法。对于该反应，在水中在室温下于空气中进行，观察到中等至良好的产率。该策略为绿色合成含吡唑的生物活性分子提供了强大的工具。此外，本报告提出了单电子转移机制。
• Copper(II)-Catalyzed Selective <i>Para</i> Amination of Arylamine with Pyrazole by C−H Functionalization
  作者：Jun Xu、Kui Du、Jiabin Shen、Chao Shen、Kejie Chai、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800328

  日期：2018.9.7

  A coordinating activation strategy for selective para amination of arylamine with pyrazole is developed. Various substrates are compatible, giving the corresponding products in moderate to good yields. This strategy provides a practical solution for the efficient synthesis of arylamine‐containing pharmacophores from simple starting materials. A single electron transfer mechanism is suggested for this

  开发了一种配位活化策略，用于将芳胺与吡唑进行选择性对氨基化。各种基材都兼容，从而可以以中等到良好的产量提供相应的产品。该策略为从简单的起始原料高效合成含芳基胺的药效团提供了实用的解决方案。建议该反应采用单电子转移机理。