1-[(4-nitrophenyl)carbamoyl]cyclohexyl-2-iodobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-nitrophenyl)carbamoyl]cyclohexyl-2-iodobenzoate
• 英文别名: [1-[(4-Nitrophenyl)carbamoyl]cyclohexyl] 2-iodobenzoate；[1-[(4-nitrophenyl)carbamoyl]cyclohexyl] 2-iodobenzoate
• 化学式: C₂₀H₁₉IN₂O₅
• 分子量: 494.286
• InChiKey: GZQAOYGYTNRRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-[(4-nitrophenyl)carbamoyl]cyclohexyl-2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini反应作为caspase 3/7活化剂设计，合成和评估新型α-酰氧基羧酰胺

  摘要：

  规避凋亡是癌症的标志。胱天蛋白酶; 凋亡级联反应的关键执行者是选择性诱导癌细胞凋亡的诱人靶标。在这种方法中，各种半胱天冬酶激活剂被引入作为主要的抗癌剂。在当前的研究中，合成了一系列新的多功能Passerini产品，并将其评估为有效的caspase依赖性凋亡诱导剂。的合成策略采取可能模拟物的各种引线的凋亡诱导剂，其中制备自一系列α酰氧基羧酰胺的药效特征这种基于胩-多组分反应p-硝基苯基异腈，环己酮和各种羧酸。因此，主要的酰胺基支架被具有不同性质和大小的取代基修饰，以获得有关结构-活性关系的更多信息。筛选所有合成的化合物对正常人成纤维细胞的细胞毒性及其对三种人类癌细胞系的潜在抗癌活性。使用MTT分析的MCF-7（乳腺），NFS-60（骨髓性白血病）和HepG-2（肝）。其中最活性的化合物，13，21和22是更有效的，并且比纳摩尔IC阿霉素更安全50值有为选择性指数。机械上是13、21和22通过流式细胞仪分析和caspase

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.051