2-(4-acetylphenyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(4-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: WBDDIPNQSHHUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-乙酰苯甲醛 在 air 、 organic molecular sieves adorned with pyridine-modified s-tetrazine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到2-(4-acetylphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  s-四嗪修饰的有机分子筛：克级有机光氧化还原催化的高效平台

  摘要：

  新兴时代的化学工业需要高效、稳定的多孔催化技术。在这种背景下，多孔光催化作为一种​​符合清洁化学基本原理的可回收且节能的合成策略应运而生。有机分子筛（OMS）催化剂以其易于调节的结构和优异的性能而闻名，可以作为精细化学品生产的潜在平台。该报告展示了通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts反应，用s-四嗪简明合成TZ-OMS光催化剂，并结合盐调制策略来提高其表面积（694-900 m 2 g -1 ）。 TZ-OMS 显着促进了在空气和光照条件下使用 EtOH 在间歇和流动反应中克级苯并咪唑的简洁合成（产率高达 99%）。值得注意的是，连续流光催化通过其简化的设计、高效率和可重复使用性满足了绿色化学的要求。此外，TZ-OMS 在 5 mmol/0.2 mmol 规模的 13/24 迭代运行中表现出出色的可回收性和卓越的稳定性。这些发现为使用 OMS 光催化剂高效大规模生产精细化学品的实用方法提供了见解。

  DOI：

  10.1039/d4cy00576g

文献信息

• A novel palladium-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazoles
  作者：Robert J. Perry、B. David Wilson

  DOI：10.1021/jo00077a019

  日期：1993.12

  A new method for the preparation of 2-arylbenzimidazoles based on the palladium-catalyzed carbonylation, coupling, and cyclization of haloaromatics and o-phenylenediamines is described. Reactions were run in DMAc at 145-degrees-C for 18 h, under 95 psig CO, with 1.5 mol % PdCl2L2 as catalyst and in the presence of 1.2 equiv of 2,6-lutidine to give 70-98% yield of desired products. This route is tolerant of a variety of functional groups and nicely complements the classical route where the desired benzoic acid derivatives are unavailable. The selection of an appropriate base is crucial for the formation of 2-arylbenzimidazoles. Intermolecular bis-acylation to form bisamides occurs if the base is too strong. Weak bases allow side reactions with amide solvents to occur, leading to substituted benzamides and alkyl benzimidazoles.
• 10.1039/d4cy00576g
  作者：Xu, Xin、Ge, Jingjing、He, Xin、Shang, Tiantian、Pan, Zhenliang、Ren, Yunlai、Xie, Lixia、An, Wan-Kai

  DOI：10.1039/d4cy00576g

  日期：——

  chemical industry in the emerging era requires efficient and stable porous catalysis technology. In this context, porous photocatalysis has emerged as a recycled and energy-efficient synthetic strategy in accordance with the fundamental principles of clean chemistry. Organic molecular sieve (OMS) catalysts, known for their easily adjustable structures and exceptional properties, can serve as potential

  新兴时代的化学工业需要高效、稳定的多孔催化技术。在这种背景下，多孔光催化作为一种​​符合清洁化学基本原理的可回收且节能的合成策略应运而生。有机分子筛（OMS）催化剂以其易于调节的结构和优异的性能而闻名，可以作为精细化学品生产的潜在平台。该报告展示了通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts反应，用s-四嗪简明合成TZ-OMS光催化剂，并结合盐调制策略来提高其表面积（694-900 m 2 g -1 ）。 TZ-OMS 显着促进了在空气和光照条件下使用 EtOH 在间歇和流动反应中克级苯并咪唑的简洁合成（产率高达 99%）。值得注意的是，连续流光催化通过其简化的设计、高效率和可重复使用性满足了绿色化学的要求。此外，TZ-OMS 在 5 mmol/0.2 mmol 规模的 13/24 迭代运行中表现出出色的可回收性和卓越的稳定性。这些发现为使用 OMS 光催化剂高效大规模生产精细化学品的实用方法提供了见解。