2-(4-acetylphenyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(4-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: WBDDIPNQSHHUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-乙酰苯甲醛 在 air 、 organic molecular sieves adorned with pyridine-modified s-tetrazine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到2-(4-acetylphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  s-四嗪修饰的有机分子筛：克级有机光氧化还原催化的高效平台

  摘要：

  新兴时代的化学工业需要高效、稳定的多孔催化技术。在这种背景下，多孔光催化作为一种​​符合清洁化学基本原理的可回收且节能的合成策略应运而生。有机分子筛（OMS）催化剂以其易于调节的结构和优异的性能而闻名，可以作为精细化学品生产的潜在平台。该报告展示了通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts反应，用s-四嗪简明合成TZ-OMS光催化剂，并结合盐调制策略来提高其表面积（694-900 m 2 g -1 ）。 TZ-OMS 显着促进了在空气和光照条件下使用 EtOH 在间歇和流动反应中克级苯并咪唑的简洁合成（产率高达 99%）。值得注意的是，连续流光催化通过其简化的设计、高效率和可重复使用性满足了绿色化学的要求。此外，TZ-OMS 在 5 mmol/0.2 mmol 规模的 13/24 迭代运行中表现出出色的可回收性和卓越的稳定性。这些发现为使用 OMS 光催化剂高效大规模生产精细化学品的实用方法提供了见解。

  DOI：

  10.1039/d4cy00576g

文献信息

• A novel palladium-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazoles
  作者：Robert J. Perry、B. David Wilson

  DOI：10.1021/jo00077a019

  日期：1993.12

  A new method for the preparation of 2-arylbenzimidazoles based on the palladium-catalyzed carbonylation, coupling, and cyclization of haloaromatics and o-phenylenediamines is described. Reactions were run in DMAc at 145-degrees-C for 18 h, under 95 psig CO, with 1.5 mol % PdCl2L2 as catalyst and in the presence of 1.2 equiv of 2,6-lutidine to give 70-98% yield of desired products. This route is tolerant of a variety of functional groups and nicely complements the classical route where the desired benzoic acid derivatives are unavailable. The selection of an appropriate base is crucial for the formation of 2-arylbenzimidazoles. Intermolecular bis-acylation to form bisamides occurs if the base is too strong. Weak bases allow side reactions with amide solvents to occur, leading to substituted benzamides and alkyl benzimidazoles.