3-(4-tert-bButylbenzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-tert-bButylbenzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-4H-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃OS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: ZCCSGSDKAZPLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tert-bButylbenzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 水 、 溴 作用下， 反应 72.0h， 以10%的产率得到3-[(4-Tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  基于5-羟基-1,2,4-三嗪-6（1H）-one支架的d-氨基酸氧化酶抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列3-取代的5-羟基-1,2,4-三嗪-6（1H）-one衍生物，作为一类新型的d-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂。一些新合成的衍生物显示出对人DAAO的有效抑制活性，IC50值在纳摩尔范围内。其中6-羟基-3-苯乙基-1,2,4-三嗪-5（2H）-一6b和3-（（6-氟萘-2-基）甲硫基）-6-羟基-1,2，发现4-triazin-5（2H）-1 6m在小鼠肝微粒体中代谢稳定。另外，与单独口服d-丝氨酸相比，发现化合物6b可在小鼠中口服获得并且在与d-丝氨酸共同给药后能够增强血浆d-丝氨酸水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.068
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 、 氨基硫脲 、 乙醛酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以32%的产率得到3-(4-tert-bButylbenzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于5-羟基-1,2,4-三嗪-6（1H）-one支架的d-氨基酸氧化酶抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列3-取代的5-羟基-1,2,4-三嗪-6（1H）-one衍生物，作为一类新型的d-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂。一些新合成的衍生物显示出对人DAAO的有效抑制活性，IC50值在纳摩尔范围内。其中6-羟基-3-苯乙基-1,2,4-三嗪-5（2H）-一6b和3-（（6-氟萘-2-基）甲硫基）-6-羟基-1,2，发现4-triazin-5（2H）-1 6m在小鼠肝微粒体中代谢稳定。另外，与单独口服d-丝氨酸相比，发现化合物6b可在小鼠中口服获得并且在与d-丝氨酸共同给药后能够增强血浆d-丝氨酸水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.068

文献信息

• d-Amino acid oxidase inhibitors based on the 5-hydroxy-1,2,4-triazin-6(1H)-one scaffold
  作者：Niyada Hin、Bridget Duvall、James F. Berry、Dana V. Ferraris、Rana Rais、Jesse Alt、Camilo Rojas、Barbara S. Slusher、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.068

  日期：2016.4

  4-triazin-6(1H)-one derivatives were designed and synthesized as a new class of d-amino acid oxidase (DAAO) inhibitors. Some of the newly synthesized derivatives showed potent inhibitory activity against human DAAO with IC50 values in the nanomolar range. Among them, 6-hydroxy-3-phenethyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one 6b and 3-((6-fluoronaphthalen-2-yl)methylthio)-6-hydroxy-1,2,4-triazin-5(2H)-one 6m were found

  设计并合成了一系列3-取代的5-羟基-1,2,4-三嗪-6（1H）-one衍生物，作为一类新型的d-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂。一些新合成的衍生物显示出对人DAAO的有效抑制活性，IC50值在纳摩尔范围内。其中6-羟基-3-苯乙基-1,2,4-三嗪-5（2H）-一6b和3-（（6-氟萘-2-基）甲硫基）-6-羟基-1,2，发现4-triazin-5（2H）-1 6m在小鼠肝微粒体中代谢稳定。另外，与单独口服d-丝氨酸相比，发现化合物6b可在小鼠中口服获得并且在与d-丝氨酸共同给药后能够增强血浆d-丝氨酸水平。