(1RS,2SR,3RS,4SR)-3-p-acetylphenylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl p-methoxyphenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1RS,2SR,3RS,4SR)-3-p-acetylphenylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl p-methoxyphenyl ketone
• 英文别名: 1-[4-[(1R,2S,3R,4S)-3-(4-methoxybenzoyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: DIPUYGIJFAWVQF-XMGTWHOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 norbornene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium diacetate 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(1RS,2SR,3RS,4SR)-3-p-acetylphenylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl p-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carboacylation of Alkenes by Using Acylchromates as Acyl Donors

  摘要：

  钯催化的烯烃与苯甲酰基化合物的反应中，使用了苯甲酰基铬酸盐作为酰基供体。当活性烯烃如降冰片烯和甲氧基丙二烯与芳基碘、苯甲酰基铬酸盐及催化量的 Pd(OAc)2/2P(o-Tol)3 反应时，这些烯烃在室温下即可发生芳基酰化反应。对于具有分子内烯烃的芳基碘，通过分子内芳基钯化后再与苯甲酰基铬酸盐进行酰化反应，得到环化-酰化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.331

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carboacylation of Alkenes by Using Acylchromates as Acyl Donors
  作者：Motoki Yamane、Yuko Kubota、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.331

  日期：2005.2

  Palladium-catalyzed arylacylation of alkenes proceeds by employing acylchromates as acyl donors. When active alkenes such as norbornene and methoxyallene are treated with an aryl iodide, an acylchromate, and a catalytic amount of Pd(OAc)2/2P(o-Tol)3, arylacylation of these alkenes proceeds at room temperature. From aryl iodides having an intramolecular alkene moiety, cyclization–acylation products are obtained via intramolecular arylpalladation followed by acylation with acylchromates.

  钯催化的烯烃与苯甲酰基化合物的反应中，使用了苯甲酰基铬酸盐作为酰基供体。当活性烯烃如降冰片烯和甲氧基丙二烯与芳基碘、苯甲酰基铬酸盐及催化量的 Pd(OAc)2/2P(o-Tol)3 反应时，这些烯烃在室温下即可发生芳基酰化反应。对于具有分子内烯烃的芳基碘，通过分子内芳基钯化后再与苯甲酰基铬酸盐进行酰化反应，得到环化-酰化产物。