4-phenyl-1-(N-benzylamino)but-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(N-benzylamino)but-3-enoic acid
• 英文别名: N-benzyl-α-(E)-phenylethenylglycine；(E)-2-(N-benzyl)-amino-4-phenyl-3-butenoic acid；(E)-2-(benzylamino)-4-phenylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MMBDMTNZINLXHJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-phenyl-1-(N-benzylamino)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  影响Petasis反应合成α-氨基酸的效率和立体选择性的因素

  摘要：

  已显示使用仅包含一个分支取代基的手性仲胺可在使用Petasis反应制备α-氨基酸时获得最佳收率和立体选择性。虽然使用手性伯胺通常会产生低至中等非对映选择性的产物，但手性仲胺通常会产生> 95：5非对映选择性的产物。另外，与具有一个或没有分支的N-烷基取代基的仲胺相比，使用具有两个手性（定义上是支化的）N-烷基取代基的胺导致产率显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.114

文献信息

• Method for the synthesis of amines and amino acids with organoboron derivatives
  申请人：University of Southern California

  公开号：US06232467B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Amines and amino acids are prepared by reacting an amine, a carbonyl derivative, and an organoboron compound under mild conditions.

  胺和氨基酸是通过在温和条件下反应胺、羰基衍生物和有机硼化合物制备的。
• A New and Practical Synthesis of α-Amino Acids from Alkenyl Boronic Acids
  作者：Nicos A. Petasis、Ilia A. Zavialov

  DOI：10.1021/ja963178n

  日期：1997.1.1
• On the use of boronates in the Petasis reaction
  作者：Hélène Jourdan、Géraldine Gouhier、Luc Van Hijfte、Patrick Angibaud、Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.060

  日期：2005.11

  Alcohols are solvents of choice to react boronates, aldehydes and either primary or secondary amines. Thus, while the reaction proceeds sluggishly, or not at all, in aprotic solvents, the desired aminoacids are in most cases obtained in high yields when conducted in methanol or hexafluoro-iso-propanol. In the case of secondary amines, microwave activation is shown to strongly accelerate the process without altering the yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AMINES AND AMINO ACIDS WITH ORGANOBORON DERIVATIVES
  申请人：University of Southern California

  公开号：EP0923544A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• EP0923544A4
  申请人：——

  公开号：EP0923544A4

  公开（公告）日：1999-11-03