methyl 2-(cyclohexylamino)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(cyclohexylamino)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(cyclohexylamino)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: VFSKBWZAGKQXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-3-(3-cyclohexyl-thioureido)-benzoic acid methyl ester 在 Celite 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到methyl 2-(cyclohexylamino)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用CuCl促进N-（2-氨基芳基）硫脲的分子内环化反应实际合成2-（N-取代）-氨基苯并咪唑

  摘要：

  开发了合成2-（N-取代）-氨基苯并咪唑的实用方案。N-（2-氨基芳基）硫脲经过CuCl促进的分子内环化反应，可以很好地分离出相应的2-（N-取代氨基）苯并咪唑类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.042

文献信息

• Discovery of simplified benzazole fragments derived from the marine benzosceptrin B as necroptosis inhibitors involving the receptor interacting protein Kinase-1
  作者：Mohamed Benchekroun、Ludmila Ermolenko、Minh Quan Tran、Agathe Vagneux、Hristo Nedev、Claire Delehouzé、Mohamed Souab、Blandine Baratte、Béatrice Josselin、Bogdan I. Iorga、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112337

  日期：2020.9

  tools based on simplified natural metabolites to help deciphering the molecular mechanism of necroptosis, simplified benzazole fragments including 2-aminobenzimidazole and the 2-aminobenzothiazole analogs were prepared during the synthesis of the marine benzosceptrin B. Conpounds inhibiting the RIPK1 protein kinase were discovered. A library of 54 synthetic analogues were prepared and evaluated through

  为了开发基于简化的天然代谢产物的新化学工具以帮助破译坏死病的分子机制，在海洋苯并缩合受体B的合成过程中制备了包括2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并噻唑类似物的简化苯并唑片段。抑制RIPK1的化合物蛋白激酶被发现。制备了54种合成类似物的文库，并通过表型筛选评估了FADD蛋白缺陷的人Jurkat T细胞中由TNF-α诱导的坏死性细胞死亡。本文报道了一系列2-氨基苯并唑类化合物通过抑制RIPK1蛋白激酶对坏死性细胞死亡的设计，合成和生物学评估。