2-[3-(dimethylamino)propyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(dimethylamino)propyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[3-(dimethylamino)propyl]-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD08443631
• 分子量: 276.292
• InChiKey: HJMMHOWUGMWLAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(dimethylamino)propyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid 、 N-(3'-hydroxypropyl)-4-piperidinyl-1,8-naphthalimide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52.01%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类含邻苯二甲酰亚胺的1，8-萘酐类衍生物， 其药学可接受的盐及其抗肿瘤药物应用

  摘要：

  本发明公开了一类含邻苯二甲酰亚胺类的1,8‑萘酐类衍生物、其制备方法及应用，属于生物有机合成领域。本发明含邻苯二甲酰亚胺的1,8‑萘酐类衍生物是在1,8‑萘酐上引入有抗癌活性的邻苯二甲酰亚胺药效团，以提高分子的抗肿瘤活性和选择性。本发明所述的含邻苯二甲酰亚胺的1,8‑萘酐类衍生物的制备方法，是用哌啶基取代萘酐末端的Br合成4‑哌啶基‑1，8‑萘酐,以提高其生物活性，以醇胺为桥链将萘酰亚胺母体与以不同链氨N取代的邻苯二甲酰胺药效团通过酯化反应连接到一起，研究药物分子的构效关系，合成了对体外肿瘤细胞生长有抑制力的一类含邻苯二甲酰亚胺类的1,8‑萘酐类衍生物。

  公开号：

  CN110804039B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 偏苯三酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以68.84%的产率得到2-[3-(dimethylamino)propyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类含邻苯二甲酰亚胺的1，8-萘酐类衍生物， 其药学可接受的盐及其抗肿瘤药物应用

  摘要：

  本发明公开了一类含邻苯二甲酰亚胺类的1,8‑萘酐类衍生物、其制备方法及应用，属于生物有机合成领域。本发明含邻苯二甲酰亚胺的1,8‑萘酐类衍生物是在1,8‑萘酐上引入有抗癌活性的邻苯二甲酰亚胺药效团，以提高分子的抗肿瘤活性和选择性。本发明所述的含邻苯二甲酰亚胺的1,8‑萘酐类衍生物的制备方法，是用哌啶基取代萘酐末端的Br合成4‑哌啶基‑1，8‑萘酐,以提高其生物活性，以醇胺为桥链将萘酰亚胺母体与以不同链氨N取代的邻苯二甲酰胺药效团通过酯化反应连接到一起，研究药物分子的构效关系，合成了对体外肿瘤细胞生长有抑制力的一类含邻苯二甲酰亚胺类的1,8‑萘酐类衍生物。

  公开号：

  CN110804039B