(1-(3-bromophenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)tributylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (1-(3-bromophenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)tributylstannane
• 化学式: C₂₆H₄₆BBrO₂Sn
• 分子量: 600.075
• InChiKey: YGNBKGGPLHAWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(3-bromophenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)tributylstannane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-(3-bromophenyl)-2-(tributylstannyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称三组分Borylstannation：C的不对称形成的？锡键

  摘要：

  总而言之，通过芳基取代的烯烃的三组分硼烷基锡化反应完成了第一个铜催化的α-芳基-β-硼烷基锡烷化合物的合成。在非对称变体的探索，手性配体sulfinylphosphine证明在控制B的立体化学有利添加Cu和促进对映体富集的烷基转移金属化铜物种。立体化学结果支持了顺式硼氢化合和构型保留的过渡金属化机理。此外，α-手性β-硼锡烷很容易转化为具有高对映体纯度的各种仲烷基锡烷和三芳基乙烷。手性亚磺酰基膦配体在其他串联铜中的应用目前我们小组正在研究B加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201500060
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 、 三正丁基甲氧基锡 、 联硼酸频那醇酯 在 (R)-(5-(tert-butylsulfinyl)spiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-4-yl)diphenylphosphine 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(1-(3-bromophenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称三组分Borylstannation：C的不对称形成的？锡键

  摘要：

  总而言之，通过芳基取代的烯烃的三组分硼烷基锡化反应完成了第一个铜催化的α-芳基-β-硼烷基锡烷化合物的合成。在非对称变体的探索，手性配体sulfinylphosphine证明在控制B的立体化学有利添加Cu和促进对映体富集的烷基转移金属化铜物种。立体化学结果支持了顺式硼氢化合和构型保留的过渡金属化机理。此外，α-手性β-硼锡烷很容易转化为具有高对映体纯度的各种仲烷基锡烷和三芳基乙烷。手性亚磺酰基膦配体在其他串联铜中的应用目前我们小组正在研究B加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201500060

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Three-Component Borylstannation: Enantioselective Formation of CSn Bond
  作者：Tao Jia、Peng Cao、Ding Wang、Yazhou Lou、Jian Liao

  DOI：10.1002/chem.201500060

  日期：2015.3.23

  a first copper‐catalyzed synthesis of α‐aryl‐β‐borylstannane compounds was accomplished through three‐component borylstannation of aryl‐substituted alkenes. In the exploration of an asymmetric variant, chiral sulfinylphosphine ligands proved advantageous in controlling stereochemistry of BCu addition and in promoting transmetalation of enantioenriched alkylCu species. The stereochemical outcome

  总而言之，通过芳基取代的烯烃的三组分硼烷基锡化反应完成了第一个铜催化的α-芳基-β-硼烷基锡烷化合物的合成。在非对称变体的探索，手性配体sulfinylphosphine证明在控制B的立体化学有利添加Cu和促进对映体富集的烷基转移金属化铜物种。立体化学结果支持了顺式硼氢化合和构型保留的过渡金属化机理。此外，α-手性β-硼锡烷很容易转化为具有高对映体纯度的各种仲烷基锡烷和三芳基乙烷。手性亚磺酰基膦配体在其他串联铜中的应用目前我们小组正在研究B加成反应。