2-chloro-5-methylindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-5-methylindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one
• 英文别名: 2-Chloro-5-methylindolo[1,2-a]quinoxalin-6-one；2-chloro-5-methylindolo[1,2-a]quinoxalin-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: GNFAHBKQZGBBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 palladium diacetate 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-chloro-5-methylindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Valuable Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, Indolo[1,2-a]quinoxalines and their Aza-Analogues by Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbon-Nitrogen Bond Formation

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的方法，用于构建吡咱罗[1,2-a]喹啉、吲哚[1,2-a]喹啉及其氮杂类似物。该反应以钯催化的分子内环化为关键步骤，仅需两步即可获得所需产物，并且总体产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916033

文献信息

• Synthesis of Indolo[1,2-a]quinoxalinones through Palladium/Copper-Cocatalyzed Oxidative Isocyanide-Insertion Cyclization of Indoles and Hydrolysis of Enamines
  作者：Xuan Sha、Jie Ren、Fei Ji、Yi-ran Hu、Yun-yi Zhao、Shi-ying Wu、Rui Yang、Yao Chen

  DOI：10.1055/a-1327-6933

  日期：2021.4

  The secondary amine group on the N-phenylindole skeleton acted as important directing groups to participate in C2 position activations of indoles and the following isocyanide insertion cyclizations. The fragile generated enamine bond was easily hydrolyzed by the acid medium and afforded the corresponding quinoxalinone skeletons. This regioselective and high-yielding transformation, avoiding the utilizations

  已开发出一种新型 Pd/Cu 共催化异氰化物插入环化反应和烯胺水解反应，用于构建吲哚并 [1,2-a] 喹喔啉酮。N-苯基吲哚骨架上的仲胺基团作为重要的导向基团参与吲哚的C2位活化和随后的异氰化物插入环化。脆弱的生成的烯胺键很容易被酸介质水解并提供相应的喹喔啉酮骨架。这种区域选择性和高产转化，避免了传统有害气体 CO 的利用，可以扩展到其合成天然多环产品的应用。
• Synthesis of indolo- and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalinones through a palladium-catalyzed oxidative carbonylation of the <i>C</i>₂ position of indole
  作者：Attoor Chandrasekhar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c9ob02703c

  日期：——

  Cu(OAc)2 as an oxidant in toluene at 80 °C forms the corresponding quinoxalinones as exclusive products in good yields. The catalytically active C-H activated intermediate Pd complex was isolated and characterized for the first time which on exposure to CO gas in toluene at 80 °C gave the corresponding quinoxalinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate, a possible mechanism has been proposed

  已经引入了涉及吲哚的C 2位的Pd催化的直接C（sp 2）-H键羰基化的方法，用于合成吲哚[1,2-a]喹喔啉-6（5H）-one。本文开发的方法用于合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one。N-取代的2-（1H-吲哚-1-基）苯胺或2-（1H-吡咯-1-基）苯胺与一氧化碳在Pd（OCOCF3）2作为催化剂和Cu（OAc）存在下的反应）2在80°C下作为氧化剂在甲苯中形成相应的喹喔啉酮类化合物，收率很好。分离并首次表征具有催化活性的CH活化中间体Pd配合物，将其暴露于80°C的甲苯中的CO气体中，得到相应的喹喔啉酮衍生物。在隔离中间体的基础上，
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of ­Indoloquinoxalin-6-ones through Oxidative Mannich Reaction
  作者：Anupal Gogoi、Prasenjit Sau、Wajid Ali、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201501532

  日期：2016.3

  A Cu-catalyzed synthesis of indoloquinoxalin-6-one has been developed that starts from o-indolyl-N,N-dialkylamines through sp3 C–H bond oxidation α to the nitrogen atom with di-tert-butyl peroxide as oxidant. Other heterocycles, such as pyrrole, imidazole and benzimidazole derivatives also reacted successfully to give their respective fused quinoxalin-6-one derivatives. In this process, one of the

  已经开发了一种 Cu 催化合成吲哚喹喔啉-6-one，该合成从邻吲哚基-N,N-二烷基胺开始，通过 sp3 C-H 键将 α 氧化为氮原子，并使用二叔丁基过氧化物作为氧化剂。其他杂环，如吡咯、咪唑和苯并咪唑衍生物也成功地反应得到它们各自的稠合喹喔啉-6-one衍生物。在这个过程中，甲基之一转化为羰基。
• Chemoselective N–H or C-2 Arylation of Indole-2-carboxamides: Controllable Synthesis of Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-6-ones and 2,3′-Spirobi[indolin]-2′-ones
  作者：Lingkai Kong、Yue Sun、Zhong Zheng、Rong Tang、Mengdan Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02197

  日期：2018.9.7

  chemoselective N–H or C-2 arylation for the synthesis of indolo[1,2-a]quinoxalin-6-ones and 2,3′-spirobi[indolin]-2′-ones starting from indole-2-carboxamides were developed. When reactions were carried out using ZnI2 as catalyst and Ag2CO3 as oxidant, indolo[1,2-a]quinoxalin-6-ones were synthesized in up to 86% yields via intramolecular N–H/C–H coupling, whereas the dearomative cyclization reactions were realized

  涉及化学选择性NH或C-2芳基化反应的新方法，从吲哚2开始合成吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6-和2,3'-螺双[吲哚啉] -2'-。 -羧酰胺被开发出来。当使用ZnI 2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为氧化剂进行反应时，通过分子内N–H / C–H偶联，吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6-一的合成产率高达86％，而脱芳香环化反应是在TfOH存在下实现的，通过C–H官能化或Fridel–Crafts烷基化反应导致吲哚的C-2芳基化，得到2,3'-spirbibi [indolin] -2'-ones。中等至极好的产量。