3-(m-tolyl)oxetane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(m-tolyl)oxetane
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)oxetane；3-(3-methylphenyl)oxetane
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: VQUDHTYTTFOAQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-tolyl)oxetane 在 盐酸 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-methyl-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 C₁₀H₁₃BrO
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的高度对映选择性、氢键供体催化加成

  摘要：

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03991
• 作为产物：
  描述：

  3-碘氧杂环丁烷 、 3-甲基苯硼酸 在 nickel(II) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 (1R,2R)-2-氨基环己醇盐酸盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-(m-tolyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的高度对映选择性、氢键供体催化加成

  摘要：

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03991

文献信息

• DERIVATIVES OF IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS
  申请人：EL-AHMAD Youssed

  公开号：US20100168155A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention is related to a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined herein, or an addition salt with an acid thereof, its pharmaceutical composition or use for treating or preventing diseases involving Nurr-1 nuclear receptors, also known as NR4A2, NOT, TINUR, RNR-1 and HZF3.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和X如本文所定义，或其与酸的加成盐，以及其药物组合物或用于治疗或预防涉及Nurr-1核受体的疾病，也称为NR4A2、NOT、TINUR、RNR-1和HZF3。