(R)-6,6'-dichloro-4-bromo-2,2'-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-6,6'-dichloro-4-bromo-2,2'-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: [1-[4-Bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloronaphthalen-1-yl]-6-chloronaphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₃₂H₃₉BrCl₂O₂Si₂
• 分子量: 662.641
• InChiKey: LKTSSZNXPUACLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,6'-dichloro-4-bromo-2,2'-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1'-binaphthalene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-4-trimethylsilyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  酮高度对映选择性加氢的4,4'-取代的XylBINAP配体的开发

  摘要：

  合成4,4'-取代的xylBINAP家族，并通过NMR光谱和质谱进行表征。的Ru（二膦）（二胺）氯2种基于这些4,4'-取代xylBINAPs和手性二胺（DPEN和DAIPEN）复合物由治疗[（苯）的RuCl的合成2 ] 2与4,4'-取代的- xylBINAP，然后是手性二胺，特征在于1 H和31P NMR光谱和质谱。这些Ru配合物以高度对映选择性的方式用于芳香酮的不对称加氢，并具有完全的转化率。在催化剂负载量为0.1％的情况下，大多数所检测的芳族酮均获得了超过99％的完全转化率和对映选择性。因此，在文献中报道的所有催化剂中，这些Ru催化剂为芳族酮的不对称氢化提供了最高的ee。Ru [（R）-L 4 ] [（R，R）-DPEN] Cl 2的单晶X射线衍射研究表示萘环的4-甲基和两个二甲苯基部分的甲基在Ru中心的DPEN配体的相反侧形成栅栏。这三个甲基与处于不利过渡态的氢键合芳族酮的庞大芳

  DOI：

  10.1021/jo048333s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,6'-dichloro-4-bromo-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthalene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-6,6'-dichloro-4-bromo-2,2'-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  酮高度对映选择性加氢的4,4'-取代的XylBINAP配体的开发

  摘要：

  合成4,4'-取代的xylBINAP家族，并通过NMR光谱和质谱进行表征。的Ru（二膦）（二胺）氯2种基于这些4,4'-取代xylBINAPs和手性二胺（DPEN和DAIPEN）复合物由治疗[（苯）的RuCl的合成2 ] 2与4,4'-取代的- xylBINAP，然后是手性二胺，特征在于1 H和31P NMR光谱和质谱。这些Ru配合物以高度对映选择性的方式用于芳香酮的不对称加氢，并具有完全的转化率。在催化剂负载量为0.1％的情况下，大多数所检测的芳族酮均获得了超过99％的完全转化率和对映选择性。因此，在文献中报道的所有催化剂中，这些Ru催化剂为芳族酮的不对称氢化提供了最高的ee。Ru [（R）-L 4 ] [（R，R）-DPEN] Cl 2的单晶X射线衍射研究表示萘环的4-甲基和两个二甲苯基部分的甲基在Ru中心的DPEN配体的相反侧形成栅栏。这三个甲基与处于不利过渡态的氢键合芳族酮的庞大芳

  DOI：

  10.1021/jo048333s