3-(2,3-dimethyl-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dimethyl-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-N-(2,3-dimethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-3,5-diamine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: LWWHXAXGTQYBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2,3-dimethyl-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氨基-1，2，4-恶二唑的合成。第一次通讯†

  摘要：

  1-取代的-3-氰基-异硫脲6与羟胺的反应得到了5-氨基-3-取代的氨基-1,2,4-恶二唑1和异构体3-氨基-5-取代的氨基-的混合物1,2,4-恶二唑8其中1通常占主导地位。讨论了这些产品的结构分配。在第二种方法中，将2-羟基-1-甲基-1-苯基-胍15转化为相应的3-二取代-氨基-5-三氯甲基-1,2,4-恶二唑16，即5-的前体。氨基衍生物17通过三氯甲基的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630411

文献信息

• Neue substituierte 3,5-Diamino-1,2,4-oxadiazole und 3,5-Diamino-1,2,4-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：Beiersdorf Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044266A2

  公开（公告）日：1982-01-20

  in der R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, R2 ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe oder eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe, R4 und R5 die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, wobei sämtliche Alkyl- oder Acylgruppen verzweigt oder unverzweigt sein können und jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, X ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom und Y ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom bedeutet, wobei die Gruppierung -X-Y- für -0-N-, -N-O- und -S-N-steht, ausgenommen 3-Amino-5-(4-methyl-phenylamino)-1,2,4-oxadiazol 3-(4-Methyl-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(4-Chlor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(3,4-Dichlor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(2,3-Dimethyl-phenylamino)-5-amino-1,2,4-axadiazol 3-(2,3-Dichlor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(2-Methyl-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(4-Fluor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(2,6-Dichlor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(2-Chlor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(4-Chlor-phenylamino)-5-methylamino-1,2,4-oxadiazol 3-(2-Chlor-phenylamino)-5-methylamino-1,2,4-oxadiazol 3-(3,4-Dichlor-phenylamino)-5-methylamino-1,2,4-oxadiazol 3-(2,6-Dichlor-phenylamino)-5-methylamino-1,2,4-oxadiazol, besitzen eine antihypertensive Wirkung und können als Arzneimittel zur Bekämpfung des Bluthochdrucks verwendet werden.

  在 R1 是氢原子、卤素原子或烷基、 R2 是卤素原子或烷基 R3 是氢原子、酰基或饱和或不饱和烷基、 R4 和 R5 可以相同或不同，表示氢原子或烷基，其中所有烷基或酰基都可以是支链或非支链的，每个都含有 1 至 4 个碳原子、 X 是氧原子、氮原子或硫原子，以及 Y是氧原子或氮原子，其中-X-Y-基团代表-0-N-、-N-O-和-S-N-，但以下除外 3-氨基-5-(4-甲基苯基氨基)-1,2,4-恶二唑 3-(4-甲基苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(4-氯苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(3,4-二氯苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2,3-二甲基苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2,3-二氯苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2-甲基苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(4-氟苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2,6-二氯苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2-氯苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(4-氯苯基氨基)-5-甲氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2-氯苯胺基)-5-甲氨基-1,2,4-恶二唑 3-(3,4-二氯苯基氨基)-5-甲基氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2,6-二氯苯基氨基)-5-甲基氨基-1,2,4-恶二唑、 具有降压作用，可用作治疗高血压的药物。
• TILLEY J. W.; RAMUZ H., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 4, 832-840
  作者：TILLEY J. W.、 RAMUZ H.

  DOI：——

  日期：——
• US4446142A
  申请人：——

  公开号：US4446142A

  公开（公告）日：1984-05-01
• The Synthesis of 3,5-Diamino-1,2,4-oxadiazoles. 1st Communication
  作者：Jefferson W. Tilley、Henri Ramuz

  DOI：10.1002/hlca.19800630411

  日期：1980.6.6

  Reaction of the 1-substituted-3-cyano-isothioureas 6 with hydroxylamine gave mixtures of the 5-amino-3-substituted-amino-1,2,4-oxadiazoles 1 and the isomeric 3-amino-5-substituted-amino-1,2,4-oxadiazoles 8 in which 1 usually predominated. The structural assignment of these products is discussed. In a second method, the 2-hydroxy-1-methyl-1-phenyl-guanidine 15 was converted to the corresponding 3-d

  1-取代的-3-氰基-异硫脲6与羟胺的反应得到了5-氨基-3-取代的氨基-1,2,4-恶二唑1和异构体3-氨基-5-取代的氨基-的混合物1,2,4-恶二唑8其中1通常占主导地位。讨论了这些产品的结构分配。在第二种方法中，将2-羟基-1-甲基-1-苯基-胍15转化为相应的3-二取代-氨基-5-三氯甲基-1,2,4-恶二唑16，即5-的前体。氨基衍生物17通过三氯甲基的亲核取代。