2-octylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-octylbenzonitrile
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: GJJJXWFNWSKNBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 对甲苯磺酸正辛酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 zinc(II) iodide 、 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-octylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基磺酸盐与芳锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  在过量TMEDA和伴随的镁盐存在下，伯烷基磺酸盐和仲烷基磺酸盐与芳基锌试剂的铁催化交叉偶联反应可顺利进行。芳基锌试剂由相应的具有ZnI 2的芳基锂或镁试剂制备。烷基碘的原位形成和连续的快速交叉偶联避免了不稳定的仲烷基卤化物的离散制备，并且还实现了高产物选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901610a

文献信息

• A Ball-Milling-Enabled Cross-Electrophile Coupling
  作者：Andrew C. Jones、William I. Nicholson、Jamie A. Leitch、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02096

  日期：2021.8.20

  cross-electrophile coupling of aryl halides and alkyl halides enabled by ball-milling is herein described. Under a mechanochemical manifold, the reductive C–C bond formation was achieved in the absence of bulk solvent and air/moisture sensitive setups, in reaction times of 2 h. The mechanical action provided by ball milling permits the use of a range of zinc sources to turnover the nickel catalytic cycle, enabling

  本文描述了通过球磨实现的芳基卤化物和烷基卤化物的镍催化交叉亲电偶联。在机械化学歧管下，在没有本体溶剂和空气/水分敏感设置的情况下，在 2 小时的反应时间内实现了还原性 C-C 键的形成。球磨提供的机械作用允许使用一系列锌源来翻转镍催化循环，从而合成 28 种交叉亲电子偶联产物。
• Polyhalogenaromaten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0090183A1

  公开（公告）日：1983-10-05

  Polyhalogenaromaten der Formel I worin Y und Z jeweils Alkyl, Alkoxy oder Alkanoyl mit jeweils 1 bis 12 C-Atomen, -COOR', -O-CO-R1, CN, NO2, NH2 oder OH, Q einen oder zwei gleiche oder verschiedene Reste ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ph, Cy, 1,4-Bicyclo[2,2,2]octylen und 1,3-Dioxan-2,5-diyl, X' bis X4 jeweils H, F, Cl oder Br, R' Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Ph-R2 oder Cy-R2, R2 Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-12 C-Atomen oder CN, Ph 1,4-Phenylen und Cy 1,4-Cyclohexylen bedeuten, mit der Maßgabe, daß höchstens einer der Reste X' und X2 und höchstens einer der Reste X3 und X4 ein Wasserstoffatom bedeutet, können als Komponenten flüssig-kristalliner Dielektrika verwendet werden.

  式 I 的多卤芳烃 其中 Y 和 Z 分别是具有 1 至 12 个碳原子的烷基、烷氧基或烷酰基、-COOR'、-O-CO-R1、CN、NO2、NH2 或 OH、 Q 一个或两个相同或不同的基团，选自由 Ph、Cy、1,4-双环[2,2,2]辛烯和 1,3-二噁烷-2,5-二基组成的组、 X' 至 X4 分别为 H、F、Cl 或 Br、 R' 具有 1 至 4 个 C 原子的烷基、Ph-R2 或 Cy-R2、 R2烷基或烷氧基（各含 1-12 个 C 原子）或 CN、 Ph 1,4-亚苯基和 Cy 1,4-环己烯 但其中 X' 和 X2 自由基中最多有一个是氢原子，X3 和 X4 自由基中最多有一个是氢原子。
• PROCESS FOR PRODUCING TETRAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0711762A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  There are disclosed an industrially favorable process for producing a tetrazole compound of general formula (1): characterized in that a nitrile of general formula (2):         R¹CN     (2) is reacted with hydrazine or a salt thereof in the presence of a catalyst, followed by reaction with a nitrous acid compound of general formula (3):         ANO₂     (3) or a nitrile of general formula (2) is reacted with hydrogen sulfide, followed by reaction with an alkyl halide of general formula (4):         R⁴J     (4) with hydrazine or a salt thereof, and then with a nitrous acid compound of general formula (3); and an intermediate of general formula (5):         R¹C(=R⁵)R⁶     (5) which is useful for the production of the tetrazole compound (in which R¹ to R⁶, A and J in the above formulas are as defined in the specification).

  本发明公开了一种生产通式（1）四唑化合物的工业化生产工艺： 其特征在于，通式（2）的腈： R¹CN (2) 在催化剂存在下与肼或其盐反应，然后与通式(3)的亚硝酸化合物反应： ANO₂ (3) 或通式（2）的腈与硫化氢反应，然后与通式（4）的烷基卤化物反应： R⁴J (4) 与肼或其盐反应，然后与通式（3）的亚硝酸化合物反应；以及通式（5）的中间体： R¹C(=R⁵)R⁶ (5) 其中上述式中的 R¹ 至 R⁶、A 和 J 如说明书中所定义）。
• Method for producing an aromatic compound having an alkyl group with at least three carbon atoms
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0985649A2

  公开（公告）日：2000-03-15

  Aromatic compounds having an alkyl group with at least 3 carbon atoms are produced in a process comprising at least one of the following steps: (1) a step of contacting a starting material that contains an aromatic compound having a branched alkyl group with at least 3 carbon atoms, with a zeolite-containing catalyst in a liquid phase in the presence of hydrogen therein, thereby changing the position of the carbon atoms of the alkyl group bonding to the aromatic ring of the compound; (2) a step of contacting a starting material that contains an aromatic compound having a branched alkyl group with at least 3 carbon atoms, with a catalyst containing zeolite and containing rhenium and/or silver, in a liquid phase, thereby changing the position of the carbon atoms of the alkyl group bonding to the aromatic ring of the compound; (3) a step of contacting a halogenated aromatic compound having an alkyl group with at least 3 carbon atoms, with an acid-type catalyst, thereby isomerizing the compound; and (4) a step of treating a mixture of isomers of an aromatic compound having an alkyl group with at least 3 carbon atoms, with a zeolite adsorbent that contains at least one exchangable cation selected from alkali metals, alkaline earth metals, lead, thallium and silver, thereby separating a specific isomer from the isomer mixture through adsorption.

  具有至少 3 个碳原子烷基的芳香族化合物的生产工艺至少包括以下一个步骤： (1) 将含有至少 3 个碳原子的支链烷基的芳香族化合物的起始原料在液相中与含沸石的催化剂在氢存在的情况下接触，从而改变烷基的碳原子与化合物的芳香环键合的位置； (2) 将含有芳香族化合物的起始原料与含沸石和含铼和/或银的催化剂在液相中接触，该芳香族化合物具有至少 3 个碳原子的支链烷基，从而改变烷基碳原子与化合物芳香环键合的位置； (3) 将具有至少 3 个碳原子的烷基的卤代芳香族化合物与酸型催化剂接触，从而使该化合物异构化；以及 (4) 用沸石吸附剂处理具有至少 3 个碳原子的烷基的芳香族化合物的异构体混合物，该沸石吸附剂含有至少一种选自碱金属、碱土金属、铅、铊和银的可交换阳离子，从而通过吸附从异构体混合物中分离出特定的异构体。
• Reductive activation of arenes: XIX. Mechanism and some synthetic applications of the alkylation of phthalodinitrile radical anion
  作者：E. V. Panteleeva、T. A. Vaganova、E. A. Luk’yanets、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1134/s1070428006090053

  日期：2006.9

  Using cyclopropylmethyl bromide as mechanism-sensitive reagent, it was shown that the reaction of phthalonitrile radical anion with alkyl halides in liquid ammonia involves electron transfer. The effects of the nature of alkyl bromide and counterion in the radical anion salt and reaction conditions on the ratio of 2-alkylbenzonitrile, 4-alkylphthalonitrile, and 2,5-dialkylbenzonitrile were studied. Phthalodinitrile radical anion was found to undergo dimerization with formation of biphenyl-2,'3',4'-tricarbonitrile. The examined transformations may underlie syntheses of phthalonitriles modified at the 4-position.