3-(trifluoromethyl)benzyl 3-(trifluoromethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)benzyl 3-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: 3-Trifluormethyl-benzoesaeure-3-trifluormethylbenzylester；[3-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl 3-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆O₂
• 分子量: 348.245
• InChiKey: JEDQXUFHMSTWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醇 在 C₃₀H₄₃ClCoN₂P₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(trifluoromethyl)benzyl 3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的初级醇与酯的无受体脱氢偶联

  摘要：

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01775

文献信息

• Heavier Alkaline Earth Amides as Catalysts for the Tischenko Reaction
  作者：Mark R. Crimmin、Anthony G. M. Barrett、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ol0627247

  日期：2007.1.1

  Homoleptic heavier alkaline earth amides, MN(SiMe3)2}2(THF)2 (M = Ca, Sr, and Ba) are reported as precatalysts for the dimerization of aldehydes to the analogous carboxylic esters (Tischenko reaction). [reaction: see text].

  据报道，同质较重的碱土金属酰胺M N（SiMe3）2} 2（THF）2（M = Ca，Sr和Ba）是将醛二聚为类似羧酸酯（Tischenko反应）的前催化剂。[反应：请参见文字]。
• Katalytische Reduktion von aromatischen Carbonsäurefluoriden zu Aldehyden
  作者：Rudolf Braden、Thomas Himmler

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87061-5

  日期：1989.5

  Aromatic acyl fluorides can be reduced to the corresponding aldehydes in the presence of palladium complexes. Polymethylhydrosiloxane (PMHS) gives better results than hydrogen.

  在钯络合物的存在下，芳族酰基氟可被还原为相应的醛。聚甲基氢硅氧烷（PMHS）的结果优于氢。
• BRADEN, RUDOLF;HIMMLER, THOMAS, J. ORGANOMET. CHEM., 367,(1989) N, C12-C14
  作者：BRADEN, RUDOLF、HIMMLER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。