[1,1'-biphenyl]-2-ylbis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2-ylbis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine
• 英文别名: (1,1'-biphenyl-2-yl)di(4-trifluoromethylphenyl)phosphine；(2-Phenylphenyl)-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphane
• 化学式: C₂₆H₁₇F₆P
• 分子量: 474.385
• InChiKey: CULDQWZGGNULIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2-ylbis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine 在 palladium diacetate 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到3-fluoro-10-phenyl-10H-phenoxaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基膦通过碳氢键和碳磷键的裂解直接合成磷衍生物

  摘要：

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307115
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 、 对溴三氟甲苯 在 正丁基锂 、 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以51%的产率得到[1,1'-biphenyl]-2-ylbis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基膦通过碳氢键和碳磷键的裂解直接合成磷衍生物

  摘要：

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307115

文献信息

• Merging Visible Light Photocatalysis and P(III)‐Directed C−H Activation by a Single Catalyst: Modular Assembly of P‐Alkyne Hybrid Ligands
  作者：Wang Jiang、Xiuxiu Yang、Lin Lin、Chaoguo Yan、Yue Zhao、Minyan Wang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202309709

  日期：2023.11.20

  Metal‐catalyzed C−H activation strategies provide an efficient approach for synthesis by minimizing atom, step, and redox economy. Developing milder, greener, and more effective protocols for these strategies is always highly desirable to the scientific community. In this study, the utilization of a single rhodium complex enabled the visible‐light‐induced late‐stage C−H activation of biaryl‐type phosphines with alkynyl bromides, employing inherent phosphorus atoms as directing groups. This chemistry combines P(III)‐directed C−H activation with visible light photocatalysis, under exogenous photosensitizer‐free conditions, offering a unique platform for ligand design and preparation. Furthermore, this study also explores the asymmetric catalysis and coordination chemistry of the resulting P‐alkyne hybrid ligands with specific transition metals. Experimental results and density functional theory calculations demonstrate the mechanistic intricacies of this transformation.

  摘要 金属催化 C-H 活化策略通过最大限度地减少原子、步骤和氧化还原经济性，为合成提供了一种高效的方法。为这些策略开发更温和、更环保、更有效的方案一直是科学界的强烈愿望。在本研究中，利用单个铑络合物，以固有的磷原子为导向基团，在可见光诱导下实现了双芳基型膦与炔基溴的后期 C-H 活化。这种化学反应在无外源光敏剂的条件下，将 P(III) 引导的 C-H 活化与可见光光催化结合起来，为配体的设计和制备提供了一个独特的平台。此外，本研究还探讨了由此产生的 P-alkyne 混合配体与特定过渡金属的不对称催化和配位化学。实验结果和密度泛函理论计算证明了这种转化的复杂机理。
• Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of Phosphole Derivatives from Triarylphosphines through Cleavage of Carbon-Hydrogen and Carbon-Phosphorus Bonds
  作者：Katsuaki Baba、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201307115

  日期：2013.11.4

  (Phosp)hole in one: A palladium‐catalyzed synthesis for directly assembling phosphole skeletons from triarylphosphines through CH and CP bond cleavage was developed. This approach overcomes several of the limitations of the so far reported methods. Phospholes bearing a range of functionalities (including Br, F, CO2Me, Ac, and CN) and an array of fused rings (naphthalenes, anthracenes, furans, and

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。