2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: (3,4-dimethoxy-phenyl)-acetic acid-(2-[2]thienyl-ethylamide)；(3,4-Dimethoxy-phenyl)-essigsaeure-(2-[2]thienyl-aethylamid)；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2-thiophen-2-ylethyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: CCEFGKGINSXPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9,10-dimethoxy-4,7,12,12a-tetrahydro-5H-benzothieno<3,2-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  4,7,12,12a-tetrahydro-5 H -thieno [3'，2'：3,4]吡啶并[1,2- b ]异喹啉作为新型腺苷5'-单磷酸酯活化的设计，合成及生物学评价蛋白激酶（AMPK）间接激活剂用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的小ber碱衍生物4,7,12,12a-tetrahydro-5 H -thieno [3'，2'：3,4]吡啶[1,2- b ]异喹啉，并对其进行了生物学评估他们的抗糖尿病活性。在两种类型的细胞中进行评估后，化合物4aa，4bq和4bv刺激了葡萄糖消耗（1.8到2.3倍），糖异生减少（60-85％），抑制了线粒体呼吸链复合体I并间接激活了AMPK。在db / db小鼠模型中，化合物4bq和4bv以120 mg / kg /天的剂量降低了空腹血糖。此外，化合物4bq和与小ber碱相比，发现4bv具有改善的药代动力学特征（生物利用度分别为45和106％）。化合物4bq和4bv没有表现出明显的hERG抑制作用（IC 50  > 10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.012
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 alkaline solution 作用下， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfur Analogs of Isoquinolines. IV. The Pictet-Gams Reaction and Attempts to Prepare Analogs of Papaverine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a031