9,10-dimethoxy-4,7,12,12a-tetrahydro-5H-benzothieno<3,2-a>quinolizine | 116015-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-4,7,12,12a-tetrahydro-5H-benzothieno<3,2-a>quinolizine
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-14-thia-1-azatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-3,5,7,11(15),12-pentaene
• CAS: 116015-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: FZLKOZXZNDSIAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-4,7,12,12a-tetrahydro-5H-benzothieno<3,2-a>quinolizine 在 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(2-hydroxymethyl-4,5-dimethoxybenzyl)-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bremner, John B.; Browne, Elaine J.; Engelhardt, Lutz M., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 111 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9,10-dimethoxy-4,7,12,12a-tetrahydro-5H-benzothieno<3,2-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  4,7,12,12a-tetrahydro-5 H -thieno [3'，2'：3,4]吡啶并[1,2- b ]异喹啉作为新型腺苷5'-单磷酸酯活化的设计，合成及生物学评价蛋白激酶（AMPK）间接激活剂用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的小ber碱衍生物4,7,12,12a-tetrahydro-5 H -thieno [3'，2'：3,4]吡啶[1,2- b ]异喹啉，并对其进行了生物学评估他们的抗糖尿病活性。在两种类型的细胞中进行评估后，化合物4aa，4bq和4bv刺激了葡萄糖消耗（1.8到2.3倍），糖异生减少（60-85％），抑制了线粒体呼吸链复合体I并间接激活了AMPK。在db / db小鼠模型中，化合物4bq和4bv以120 mg / kg /天的剂量降低了空腹血糖。此外，化合物4bq和与小ber碱相比，发现4bv具有改善的药代动力学特征（生物利用度分别为45和106％）。化合物4bq和4bv没有表现出明显的hERG抑制作用（IC 50  > 10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.012

文献信息

• BREMNER, JOHN B.;BROWNE, ELAINE J.;ENGELHARDT, LUTZ M.;JAMES, GREGORY S.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 1, 111-126
  作者：BREMNER, JOHN B.、BROWNE, ELAINE J.、ENGELHARDT, LUTZ M.、JAMES, GREGORY S.、+

  DOI：——

  日期：——
• BREMNER, JOHN B.;BROWNE, ELAINE J.;ENGELHARDT, LUTZ M.;HYLAND, BRETT A.;J+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 4, C. 575-583
  作者：BREMNER, JOHN B.、BROWNE, ELAINE J.、ENGELHARDT, LUTZ M.、HYLAND, BRETT A.、J+

  DOI：——

  日期：——
• Bremner, John B.; Browne, Elaine J.; Engelhardt, Lutz M., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 4, p. 575 - 583
  作者：Bremner, John B.、Browne, Elaine J.、Engelhardt, Lutz M.、Hyland, Brett A.、James, Gregory S.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——