6-amino-3-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxy)benzyl]-8-[(1-(3,4-dimethoxy)benzyloxy-1-methyl)ethyl]-3H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-amino-3-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxy)benzyl]-8-[(1-(3,4-dimethoxy)benzyloxy-1-methyl)ethyl]-3H-purine
• 英文别名: 3-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methyl]-8-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]purin-6-amine
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₅
• 分子量: 547.654
• InChiKey: OUMOQJLQYWKYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-(环戊氧基)-1-甲氧基苯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-amino-3-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxy)benzyl]-8-[(1-(3,4-dimethoxy)benzyloxy-1-methyl)ethyl]-3H-purine
  参考文献：
  名称：

  8-Substituted Analogues of 3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-isopropyl- adenine: Highly Potent and Selective PDE4 Inhibitors

  摘要：

  3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-isopropyl-adenine V11294 (1) has been identified as a lead structure, which selectively inhibits human lung PDE4 (436 nM) and is also active in a number of in vitro and in vivo models of inflammation. Here we describe the synthesis and pharmacology of a series of highly potent 8-[(benzyloxy)methyl]-substituted analogues, with potencies in the range 10-300 nM. In addition, several compounds showed interesting PDE4 subtype specificities, for example, the 3-thienyl derivative 5v, which showed 6-10 nM potency at PDE4B, D3, and D5 and a 20- to 200-fold selectivity over A and D2, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm030603w

文献信息

• ホスホジエステラーゼＩＶ阻害活性を有するプリン誘導体
  申请人：——

  公开号：JP2002541078A

  公开（公告）日：2002-12-03

  \n (57)【要約】\n式(I)(式中、R3、R6a、R6bおよびR8は本明細書中に開示した置換基である)で表される化合物を開示する。この化合物は、PDE IV阻害が必要な患者においてPDE IV阻害をもたらすのに有効である。\n\n

  \(57) [摘要] Ϯn公开了式(I)代表的化合物（其中R3、R6a、R6b和R8为本文公开的取代基）。这些化合物能有效地对需要 PDE IV 抑制的患者产生 PDE IV 抑制作用。\n}n
• PURINE DERIVATIVES HAVING PHOSPHODIESTERASE IV INHIBITION ACTIVITY
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP1169321A2

  公开（公告）日：2002-01-09
• EP1169321A4
  申请人：——

  公开号：EP1169321A4

  公开（公告）日：2002-10-30
• US6413975B1
  申请人：——

  公开号：US6413975B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• [EN] PURINE DERIVATIVES HAVING PHOSPHODIESTERASE IV INHIBITION ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PURINE POSSEDANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA PHOSPHODIESTERASE IV
  申请人：EURO CELTIQUE SA

  公开号：WO2000059449A2

  公开（公告）日：2000-10-12

  Disclosed are compounds of formula (I), wherein R?3, R6a, R6b and R8¿ are substituted as disclosed herein. The compounds are effective in effecting PDE IV inhibition in patients in need thereof.