2-(3,4-dimethylbenzylbenzylamino)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylbenzylbenzylamino)ethanol
• 英文别名: 2-{[(3,4-Dimethylphenyl)methyl]amino}ethan-1-ol；2-[(3,4-dimethylphenyl)methylamino]ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD12146320
• 分子量: 179.262
• InChiKey: QBNQHBILCUUECW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(3,4-dimethylbenzylbenzylamino)ethanol 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 silver nitrate 、 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到3-(3,4-dimethylbenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效和可回收的AgNO 3 /离子液体体系催化大气中CO 2的利用：2-恶唑烷酮和α-羟基酮的同时合成

  摘要：

  恶唑烷酮和α-羟基酮是已广泛用于生物，药物和合成化学中的两类精细化学品。本文中，开发了AgNO 3 /离子液体（IL）催化体系，用于通过炔丙醇，2-氨基乙醇和CO 2的原子经济三组分反应同时合成这些化合物。值得注意的是，该系统表现出优异的催化活性，最低金属负载量为0.25 mol％。同时，这是第一个报告的金属催化系统，该系统可以在大气CO 2压力下有效工作，并且至少可以循环使用五次。绿色指标评估证明了AgNO 3/ IL催化的过程比其他Ag催化的实例相对更可持续和绿色。进一步的机械研究表明，在此过程中生成了N-杂环卡宾（NHC）银配合物和CO 2加合物的衍生物。随后，首次评估了它们在该反应中的反应性，最终确定其对催化活性有益。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.11.011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 、 C.I.酸性橙108 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-dimethylbenzylbenzylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  AgI / TMG促进的炔丙醇，二氧化碳和2-氨基乙醇与2-恶唑烷酮的级联反应。

  摘要：

  从可持续化学的角度来看，对CO 2进行化学增值以获取各种增值化合物一直是一项长期且具有挑战性的目标。在此，开发了一种末端三炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分反应方法，用于合成2-恶唑烷酮和由Ag 2 O / TMG促进的等量α-羟基酮（1， 1,3,3-四甲基胍）的TON（周转数）高达1260。通过添加末端炔丙醇，是常规2-氨基乙醇/ CO 2的热力学缺点。耦合得到改善。包括控制实验，DFT计算，动力学和NMR研究在内的机理研究表明，该反应通过级联途径进行，而TMG可以通过氢键的活化来活化炔丙醇和2-氨基乙醇，还可以活化CO 2。

  DOI：

  10.1002/cphc.201700297

文献信息

• Ag^I /TMG-Promoted Cascade Reaction of Propargyl Alcohols, Carbon Dioxide, and 2-Aminoethanols to 2-Oxazolidinones
  作者：Xue-Dong Li、Qing-Wen Song、Xian-Dong Lang、Yao Chang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cphc.201700297

  日期：2017.11.17

  the conventional 2‐aminoethanol/CO2 coupling was ameliorated. Mechanistic investigations including control experiments, DFT calculation, kinetic and NMR studies suggest that the reaction proceeds through a cascade pathway and TMG could activate propargyl alcohol and 2‐aminoethanol through the formation of hydrogen bonds and also activate CO2.

  从可持续化学的角度来看，对CO 2进行化学增值以获取各种增值化合物一直是一项长期且具有挑战性的目标。在此，开发了一种末端三炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分反应方法，用于合成2-恶唑烷酮和由Ag 2 O / TMG促进的等量α-羟基酮（1， 1,3,3-四甲基胍）的TON（周转数）高达1260。通过添加末端炔丙醇，是常规2-氨基乙醇/ CO 2的热力学缺点。耦合得到改善。包括控制实验，DFT计算，动力学和NMR研究在内的机理研究表明，该反应通过级联途径进行，而TMG可以通过氢键的活化来活化炔丙醇和2-氨基乙醇，还可以活化CO 2。
• Thermodynamically Favorable Synthesis of 2-Oxazolidinones through Silver-Catalyzed Reaction of Propargylic Alcohols, CO_2, and 2-Aminoethanols
  作者：Qing-Wen Song、Zhi-Hua Zhou、Mei-Yan Wang、Kan Zhang、Ping Liu、Jia-Yao Xun、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201600470

  日期：2016.8.23

  Development of catalytic routes to incorporate CO2 into carbonyl compounds at mild conditions remains attractive and challenging. Herein, a one‐pot three‐component cascade reaction of terminal propargylic alcohols, CO2, and 2‐aminoethanols through AgI‐based catalysis is reported for the synthesis of carbonyl compounds through C−O/C−N bond formation. This thermodynamically favorable route can be ingeniously

  在温和条件下发展将CO 2掺入羰基化合物的催化途径仍然具有吸引力和挑战性。在此，据报道，通过基于Ag I的催化，末端炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分级联反应用于通过C-O / C-N键的形成来合成羰基化合物。可以巧妙地调节这种热力学上有利的途径，以提供广泛的2-恶唑烷酮类，同时以优异的产率和选择性同时生产α-羟基酮衍生物。初步的机理研究表明，这种过程是通过依次形成α-亚烷基环状碳酸酯，β-氧代丙基氨基甲酸酯和2-恶唑烷酮而进行的。
• An efficient and recyclable AgNO3/ionic liquid system catalyzed atmospheric CO2 utilization: Simultaneous synthesis of 2-oxazolidinones and α-hydroxyl ketones
  作者：Minchen Du、Yanyan Gong、Chao Bu、Jia Hu、Yongxing Zhang、Cheng Chen、Somboon Chaemchuen、Ye Yuan、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.11.011

  日期：2021.1

  AgNO3/ionic liquid (IL) catalytic system was developed for the simultaneous synthesis of these compounds through the atom-economical three-component reactions of propargyl alcohols, 2-aminoethanols, and CO2. Notably, this system behaved excellent catalytic activity with the lowermost metal loading of 0.25 mol%. Meanwhile, it is the first reported metal-catalyzed system that could efficiently work under

  恶唑烷酮和α-羟基酮是已广泛用于生物，药物和合成化学中的两类精细化学品。本文中，开发了AgNO 3 /离子液体（IL）催化体系，用于通过炔丙醇，2-氨基乙醇和CO 2的原子经济三组分反应同时合成这些化合物。值得注意的是，该系统表现出优异的催化活性，最低金属负载量为0.25 mol％。同时，这是第一个报告的金属催化系统，该系统可以在大气CO 2压力下有效工作，并且至少可以循环使用五次。绿色指标评估证明了AgNO 3/ IL催化的过程比其他Ag催化的实例相对更可持续和绿色。进一步的机械研究表明，在此过程中生成了N-杂环卡宾（NHC）银配合物和CO 2加合物的衍生物。随后，首次评估了它们在该反应中的反应性，最终确定其对催化活性有益。
• Ionic Liquid-Promoted Three-Component Domino Reaction of Propargyl Alcohols, Carbon Dioxide and 2-Aminoethanols: A Thermodynamically Favorable Synthesis of 2-Oxazolidinones
  作者：Shumei Xia、Yu Song、Xuedong Li、Hongru Li、Liang-Nian He

  DOI：10.3390/molecules23113033

  日期：——

  realize incorporation CO₂ under atmospheric pressure, a protic ionic liquid-facilitated three-component reaction of propargyl alcohols, CO₂ and 2-aminoethanols was developed to produce 2-oxazolidinones along with equal amount of α-hydroxyl ketones. The ionic liquid structure, reaction temperature and reaction time were in detail investigated. And 15 mol% 1,5,7-triazabicylo[4.4.0]dec-5-ene ([TBDH][TFE]) trifluoroethanol

  为了克服由2-氨基乙醇和CO 2起始的恶唑烷酮合成的热力学限制并实现在大气压力下引入CO 2，开发了一种质子离子液体促进的炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的三组分反应以生产2-恶唑烷酮与等量的α-羟基酮。详细研究了离子液体的结构，反应温度和反应时间。发现15 mol％1,5,7-三氮杂双[4.4.0]癸-5-烯（[TBDH] [TFE]）三氟乙醇能够协同活化底物和CO 2，从而在大气压下催化这种级联反应CO 2压力。通过使用这种特定任务的离子液体作为可持续催化剂，