(3E,5E)-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-1-(phenylsulfonyl)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-1-(phenylsulfonyl)piperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-1-(benzenesulfonyl)-3,5-bis[(4-fluorophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• 化学式: C₂₅H₁₉F₂NO₃S
• 分子量: 451.494
• InChiKey: MRLIEDKLPVITOF-OZNQKUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (3E,5E)-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-1-(phenylsulfonyl)piperidin-4-one 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-8-(4-fluorobenzylidene)-4-(4-fluorophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃的新型NF-кB抑制剂的发现：1,4,5,6,7,8-六氢吡啶并[4,3-d]嘧啶。

  摘要：

  NF-κB是连接肝癌和慢性炎症的关键信号通路分子。抑制NF-κB的活化可以减轻炎症，并促进肝癌细胞的凋亡。在这项研究中，由3,5-双（亚芳基）-合成了一系列氟取代的1,4,5,6,7,8-六氢吡啶并[4,3-d]嘧啶（PPM，31-57）。基于支架跳跃的4-哌啶酮（BAP，4-30）我们成功地发现，最有效的被吸电子替代物（3-F和4-CF3）取代的43毒性较小，抗炎活性更高。初步的机理研究表明，在细胞和蛋白质水平上有43种剂量依赖性细胞凋亡，而通过抑制LPS诱导的p65，IκBα和Akt磷酸化水平以及间接抑制MAPK信号传导来抑制NF-κB活化，通过抑制TNF-α或LPS诱导的NF-κB的核易位。对接分析证实，模拟的43个蛋白可以合理地结合Bcl-2，p65和p38蛋白的活性位点。该化合物作为一种新型的NF-κB抑制剂，也具有抗炎和抗肝癌的作用，因此有待进一步发展，作为临床上用于治疗肝癌和炎症性疾病的潜在多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112366
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3E,5E)-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-1-(phenylsulfonyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃的新型NF-кB抑制剂的发现：1,4,5,6,7,8-六氢吡啶并[4,3-d]嘧啶。

  摘要：

  NF-κB是连接肝癌和慢性炎症的关键信号通路分子。抑制NF-κB的活化可以减轻炎症，并促进肝癌细胞的凋亡。在这项研究中，由3,5-双（亚芳基）-合成了一系列氟取代的1,4,5,6,7,8-六氢吡啶并[4,3-d]嘧啶（PPM，31-57）。基于支架跳跃的4-哌啶酮（BAP，4-30）我们成功地发现，最有效的被吸电子替代物（3-F和4-CF3）取代的43毒性较小，抗炎活性更高。初步的机理研究表明，在细胞和蛋白质水平上有43种剂量依赖性细胞凋亡，而通过抑制LPS诱导的p65，IκBα和Akt磷酸化水平以及间接抑制MAPK信号传导来抑制NF-κB活化，通过抑制TNF-α或LPS诱导的NF-κB的核易位。对接分析证实，模拟的43个蛋白可以合理地结合Bcl-2，p65和p38蛋白的活性位点。该化合物作为一种新型的NF-κB抑制剂，也具有抗炎和抗肝癌的作用，因此有待进一步发展，作为临床上用于治疗肝癌和炎症性疾病的潜在多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112366

文献信息

• Curcumin Analogs and Methods of Making and Using Thereof
  申请人：Georgia State University Research Foundation.Inc.

  公开号：US20150152056A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Compounds having Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein:

  本文描述了具有I或II式的化合物及其制备和使用方法：
• US9884825B2
  申请人：——

  公开号：US9884825B2

  公开（公告）日：2018-02-06