(E)-1-(pyridin-4-yl)ethanone O-phenylsulfonyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(pyridin-4-yl)ethanone O-phenylsulfonyloxime
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: RTTTWSIQPXXJRA-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-N-羟基-1-(4-吡啶基)乙烷亚胺 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-1-(pyridin-4-yl)ethanone O-phenylsulfonyloxime
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基磺酰基对吡啶乙酮肟是有效的DNA光裂解剂。

  摘要：

  在紫外辐射对吡啶磺酰乙酮肟衍生物时容易产生的磺酰氧基自由基，可以在不依赖pH值的条件下，在需氧或厌氧条件下有效地裂解DNA。对-吡啶磺酰基乙酮肟肟衍生物是由对-吡啶乙酮肟与相应的磺酰氯反应而合成的，收率良好。与超螺旋环状pBluescript KS II DNA孵育后，将所有浓度为100μM的化合物在312nm处辐照15分钟，并导致单链和双链裂解延长。发现切割能力是浓度依赖性的，甚至在纳摩尔水平下一些衍生物也显示出活性。除此之外，对吡啶磺酰基乙酮肟衍生物对DNA具有良好的亲和力，如通过CT DNA的紫外线相互作用和粘度实验以及溴化乙锭的竞争性研究所观察到的。这些化合物可能通过非经典插入（即凹槽结合）与CT DNA相互作用，并且在第二步中，它们可能插入DNA碱基对内。预处理的EB-DNA的荧光发射光谱显示出明显的或中等的猝灭。与已知的芳基羰氧基基团相比，磺酰氧基基团更强大，芳基和烷基磺酰基取

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.02.017

文献信息

• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH PROTECTED OXIME COMPOUNDS
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20080146745A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing conjugated diene monomer by employing a lanthanide-based catalyst to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a protected oxime compound.
• US8088868B2
  申请人：——

  公开号：US8088868B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8541509B2
  申请人：——

  公开号：US8541509B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Alkyl and aryl sulfonyl p-pyridine ethanone oximes are efficient DNA photo-cleavage agents
  作者：Nicolaos-Panagiotis Andreou、Konstantinos Dafnopoulos、Christos Tortopidis、Alexandros E. Koumbis、Maria Koffa、George Psomas、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.02.017

  日期：2016.5

  Sulfonyloxyl radicals, readily generated upon UV irradiation of p-pyridine sulfonyl ethanone oxime derivatives, effectively cleave DNA, in a pH independent manner, and under either aerobic or anaerobic conditions. p-Pyridine sulfonyl ethanone oxime derivatives were synthesized from the reaction of p-pyridine ethanone oxime with the corresponding sulfonyl chlorides in good to excellent yields. All compounds

  在紫外辐射对吡啶磺酰乙酮肟衍生物时容易产生的磺酰氧基自由基，可以在不依赖pH值的条件下，在需氧或厌氧条件下有效地裂解DNA。对-吡啶磺酰基乙酮肟肟衍生物是由对-吡啶乙酮肟与相应的磺酰氯反应而合成的，收率良好。与超螺旋环状pBluescript KS II DNA孵育后，将所有浓度为100μM的化合物在312nm处辐照15分钟，并导致单链和双链裂解延长。发现切割能力是浓度依赖性的，甚至在纳摩尔水平下一些衍生物也显示出活性。除此之外，对吡啶磺酰基乙酮肟衍生物对DNA具有良好的亲和力，如通过CT DNA的紫外线相互作用和粘度实验以及溴化乙锭的竞争性研究所观察到的。这些化合物可能通过非经典插入（即凹槽结合）与CT DNA相互作用，并且在第二步中，它们可能插入DNA碱基对内。预处理的EB-DNA的荧光发射光谱显示出明显的或中等的猝灭。与已知的芳基羰氧基基团相比，磺酰氧基基团更强大，芳基和烷基磺酰基取