N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-fluorobenzamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-fluorobenzamide)
• 英文别名: N,N'-ethane-1,2-diylbis(3-fluorobenzamide)；3-fluoro-N-[2-[(3-fluorobenzoyl)amino]ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₂
• 分子量: 304.296
• InChiKey: MAJIGAIUGLTIBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-fluorobenzamide) 、 乙腈 在 lithium perchlorate 作用下， 反应 0.5h， 以37%的产率得到N-(acetamidomethyl)-3-fluorobenzamid
  参考文献：
  名称：

  乙二胺对称双酰胺转变为亚甲基二胺不对称gem-Bisamides的一次电位阳极转化。

  摘要：

  ArCONHCH2CH2NHCOAr型乙二胺的对称双酰胺在受控电势下在乙腈-LiClO4中进行阳极CC键裂解。电生成的碳正离子中间体与溶剂乙腈反应，通过一锅法反应提供ArCONHCH2NHCOMe类型的不对称的宝石双酰胺。后一种产品的产率中等（高达60％）。其他次要产品涉及ArCONHCH2NHCOAr和MeCONHCH2NHCOMe类型的两种对称的宝石双酰胺和片段化产品（例如ArCONHCHO，ArCONH2和ArCN）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02917
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 间氟苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-fluorobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  乙二胺对称双酰胺转变为亚甲基二胺不对称gem-Bisamides的一次电位阳极转化。

  摘要：

  ArCONHCH2CH2NHCOAr型乙二胺的对称双酰胺在受控电势下在乙腈-LiClO4中进行阳极CC键裂解。电生成的碳正离子中间体与溶剂乙腈反应，通过一锅法反应提供ArCONHCH2NHCOMe类型的不对称的宝石双酰胺。后一种产品的产率中等（高达60％）。其他次要产品涉及ArCONHCH2NHCOAr和MeCONHCH2NHCOMe类型的两种对称的宝石双酰胺和片段化产品（例如ArCONHCHO，ArCONH2和ArCN）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02917

文献信息

• One-Pot Anodic Conversion of Symmetrical Bisamides of Ethylene Diamine to Unsymmetrical <i>gem</i>-Bisamides of Methylene Diamine
  作者：Tatiana Golub、Gui-yuan Dou、Cheng-chu Zeng、James Y. Becker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02917

  日期：2019.10.4

  Symmetrical bisamides of ethylene diamine of type ArCONHCH2CH2NHCOAr undergo anodic C-C bond cleavage in acetonitrile-LiClO4 under controlled-potential electrolysis. The electrogenerated carbocation intermediates react with the solvent acetonitrile to afford unsymmetrical gem-bisamides of type ArCONHCH2NHCOMe in a one-pot reaction. The yields of the latter products are moderate (up to 60%). Other minor

  ArCONHCH2CH2NHCOAr型乙二胺的对称双酰胺在受控电势下在乙腈-LiClO4中进行阳极CC键裂解。电生成的碳正离子中间体与溶剂乙腈反应，通过一锅法反应提供ArCONHCH2NHCOMe类型的不对称的宝石双酰胺。后一种产品的产率中等（高达60％）。其他次要产品涉及ArCONHCH2NHCOAr和MeCONHCH2NHCOMe类型的两种对称的宝石双酰胺和片段化产品（例如ArCONHCHO，ArCONH2和ArCN）。