N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1H-imidazole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1H-imidazole-1-carboxamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]imidazole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD09802165
• 分子量: 275.307
• InChiKey: ISXWUCCDWWMEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙胺 、 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1H-imidazole-1-carboxamide 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1‑(3,4‑dimethoxyphenethyl)‑3‑(4‑fluorophenethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  取代苯乙胺基尿素作为抗癌剂和抗氧化剂的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  癌症是最重要的疾病之一。它是仅次于心血管疾病的全球第二大死亡原因。需要开发新的化学治疗剂来治疗癌症，这仍然是药物化学家的一项重要任务。据报道，对称和不对称尿素衍生物在生物系统中发挥着重要作用。苯乙胺是多巴胺和相关化合物的前体。在这项研究中，我们公开了带有氟、甲氧基和甲基的苯乙胺基尿素衍生物的第一个例子。我们还报告了新型尿素衍生物对 HeLa（人宫颈癌）、A549（非小细胞肺癌）和 HDF（人真皮成纤维细胞）细胞系的细胞毒性和毒性特征。此外，我们通过 DPPH 证明了合成化合物的抗氧化特性，ABTS 和 CUPRAC 方法。结果表明，与顺铂相比，1,3-双（4-甲基苯乙基）脲对 HeLa 细胞系的效力是顺铂的八倍，并且对 HDF 细胞系的毒性作用非常低。另一方面，1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3-(4-氟苯乙基)脲和1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3-(4-甲基苯乙基)脲的抗癌活性接近顺铂对

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02830-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基咪唑无溶剂合成氰基甲酰胺

  摘要：

  仲和叔氰基甲酰胺已由无溶剂方法由氨基甲酰基咪唑和TMSCN合成。该方法不需要使用大量过量的有毒试剂，并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700974

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Cyanoformamides from Carbamoyl Imidazoles
  作者：Jeremy Nugent、Sarah G. Campbell、Yen Vo、Brett D. Schwartz

  DOI：10.1002/ejoc.201700974

  日期：2017.9.15

  Secondary and tertiary cyanoformamides have been synthesized with a solvent-free approach from carbamoyl imidazoles and TMSCN. This method negates the need to use large excesses of toxic reagents and is amenable to large-scale synthesis.

  仲和叔氰基甲酰胺已由无溶剂方法由氨基甲酰基咪唑和TMSCN合成。该方法不需要使用大量过量的有毒试剂，并且适合大规模合成。
• Synthesis, characterization, and biological evaluations of substituted phenethylamine-based urea as anticancer and antioxidant agents
  作者：Fatma Betül Özgeriş、Bünyamin Özgeriş

  DOI：10.1007/s00706-021-02830-7

  日期：2021.10

  yl)urea and 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(4-methylphenethyl)urea were close to that of cisplatin on A549 cell line, although 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(4-fluorophenethyl)urea was more toxic than compound 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(4-methylphenethyl)urea on HDF cell line. All tested compounds displayed remarkable activity compared to the standard antioxidants. Considering these properties, they

  癌症是最重要的疾病之一。它是仅次于心血管疾病的全球第二大死亡原因。需要开发新的化学治疗剂来治疗癌症，这仍然是药物化学家的一项重要任务。据报道，对称和不对称尿素衍生物在生物系统中发挥着重要作用。苯乙胺是多巴胺和相关化合物的前体。在这项研究中，我们公开了带有氟、甲氧基和甲基的苯乙胺基尿素衍生物的第一个例子。我们还报告了新型尿素衍生物对 HeLa（人宫颈癌）、A549（非小细胞肺癌）和 HDF（人真皮成纤维细胞）细胞系的细胞毒性和毒性特征。此外，我们通过 DPPH 证明了合成化合物的抗氧化特性，ABTS 和 CUPRAC 方法。结果表明，与顺铂相比，1,3-双（4-甲基苯乙基）脲对 HeLa 细胞系的效力是顺铂的八倍，并且对 HDF 细胞系的毒性作用非常低。另一方面，1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3-(4-氟苯乙基)脲和1-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3-(4-甲基苯乙基)脲的抗癌活性接近顺铂对
• <i>N</i>-Alkyl Carbamoylimidazoles as Isocyanate Equivalents: Exploration of the Reaction Scope for the Synthesis of Ureas, Hydantoins, Carbamates, Thiocarbamates, and Oxazolidinones
  作者：Jazmin Bansagi、Cody Wilson-Konderka、Vincent Debrauwer、Pournima Narayanan、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00803

  日期：2022.9.2

  methyl ester and carbamoylimidazoles. The reaction of carbamoylimidazoles with alcohols and thiols under basic conditions affords carbamates and thiocarbamates, respectively, in good yields. Lastly, a method for the preparation of chiral oxazolidinone heterocycles from chiral epoxy alcohols is demonstrated using a double displacement approach. The reactions occur with high regio- and stereoselectivity

  伯胺的 HCl 盐或三氟乙酸盐与羰基二咪唑 (CDI) 的反应被证明是一种制备单取代氨基甲酰基咪唑的有用方法（28 个实施例），而不会形成对称的脲副产物。这些对空气和水稳定的结晶氨基甲酰基咪唑试剂的效用通过它们作为封闭或掩蔽的异氰酸酯等价物的反应来证明。与各类亲核试剂的反应提供了获得有用的官能团的途径，包括脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、乙内酰脲和恶唑烷酮。通过 6× 氨基甲酰基咪唑中间体与 5× 胺和三乙胺反应生成了 30 种脲的平行合成库。使用这种方法还以良好的产率（分别为四步 95% 和三步 79%）制备了不对称的含尿素天然产物 macaurea A 和 pygmaniline A。氨基甲酰基咪唑与氨基酸甲酯的反应，然后在水性介质中进行微波照射，以高产率得到乙内酰脲，进一步证明了氨基甲酰基咪唑作为异氰酸酯替代物的能力。由脯氨酸甲酯和氨基甲酰基咪唑以几乎定量的收率制备了三种含乙内酰脲的天然产物，包括马甲乙内酰脲