4-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}-3-nitro-5-sulfamoylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}-3-nitro-5-sulfamoylbenzoic acid
• 英文别名: 4-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethylamino]-3-nitro-5-sulfamoyl-benzoic acid；4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-3-nitro-5-sulfamoylbenzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₈S
• 分子量: 425.419
• InChiKey: MVDGTXRZTZNCEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}-3-nitro-5-sulfamoylbenzoic acid 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANSAL V. K.; KAR K.; BHADURI A. P., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 1, 88-90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 4-氯-3-硝基-5-氨磺酰基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到4-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}-3-nitro-5-sulfamoylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  当抑制剂不抑制时：针对结核分枝杆菌分支酸变位酶的合理药物设计的批判性评价

  摘要：

  结核病 (TB) 是一种毁灭性疾病，每年夺去数百万人的生命。药物获取受阻或不依从，特别是在发展中国家，导致耐药性，进一步加剧了这种情况。由于目前的标准疗法已经使用了 50 多年，而且临床试验中只有少数新候选药物，因此迫切需要新的结核病药物。新药开发的一个强大工具是结构引导设计，结合虚拟筛选或对接研究。在这里，我们报告了一个药物设计项目的结果，该项目基于一份出版物，该出版物声称在结构引导下发现了几种有希望的高活性抑制剂，这些抑制剂靶向来自结核分枝杆菌的分泌型分支酸变位酶 (*MtCM)。我们着手进一步改进这些化合物并合成了一系列新的衍生物。令我们沮丧的是，在酶促测定中对这些分子的彻底评估表明，要求保护的先导化合物和任何合成的衍生物均未显示对 *MtCM 的任何抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200322

文献信息

• When Inhibitors Do Not Inhibit: Critical Evaluation of Rational Drug Design Targeting Chorismate Mutase from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Steffi Munack、Vincent Leroux、Kathrin Roderer、Mats Ökvist、André van Eerde、Lise-Lotte Gundersen、Ute Krengel、Peter Kast

  DOI：10.1002/cbdv.201200322

  日期：2012.11

  development of new medication is structure‐guided design, combined with virtual screening or docking studies. Here, we report the results of a drug‐design project, which we based on a publication that claimed the structure‐guided discovery of several promising and highly active inhibitors targeting the secreted chorismate mutase (*MtCM) from Mycobacterium tuberculosis. We set out to further improve on these

  结核病 (TB) 是一种毁灭性疾病，每年夺去数百万人的生命。药物获取受阻或不依从，特别是在发展中国家，导致耐药性，进一步加剧了这种情况。由于目前的标准疗法已经使用了 50 多年，而且临床试验中只有少数新候选药物，因此迫切需要新的结核病药物。新药开发的一个强大工具是结构引导设计，结合虚拟筛选或对接研究。在这里，我们报告了一个药物设计项目的结果，该项目基于一份出版物，该出版物声称在结构引导下发现了几种有希望的高活性抑制剂，这些抑制剂靶向来自结核分枝杆菌的分泌型分支酸变位酶 (*MtCM)。我们着手进一步改进这些化合物并合成了一系列新的衍生物。令我们沮丧的是，在酶促测定中对这些分子的彻底评估表明，要求保护的先导化合物和任何合成的衍生物均未显示对 *MtCM 的任何抑制作用。
• KANSAL V. K.; KAR K.; BHADURI A. P., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 1, 88-90
  作者：KANSAL V. K.、 KAR K.、 BHADURI A. P.

  DOI：——

  日期：——