4-{bis(4-cyanophenyl)amino}-4H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{bis(4-cyanophenyl)amino}-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-[bis(4-cyanophenyl)-amino]-4H-1,2,4-triazole；4-(bis(4-cyanophenyl)amino)-4H-1,2,4-triazole；4,4'-((4H-1,2,4-Triazol-4-yl)azanediyl)dibenzonitrile；4-[4-cyano-N-(1,2,4-triazol-4-yl)anilino]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₆
• 分子量: 286.296
• InChiKey: CZXLJNKKMYAEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{bis(4-cyanophenyl)amino}-4H-1,2,4-triazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4,4’-((4H-1,2,4-triazol-4-yl)azanediyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于刚性双官能羧酸盐-三唑酸盐构造的一系列过渡金属配位聚合物

  摘要：

  通过使用预先设计的双功能配体4- {双（4-苯甲酰基）氨基} -4 H -1,2,4-三唑（H 2 L），五种新的基于过渡金属的配位聚合物，即{[Zn（L）]·H 2 O·DMA} n（1），{[Zn 2（L）2 ]·DMF} n（2），{[Mn（L）]·DMF} n（3） ，{[Cd（L）]·DMA} n（4）和[Cu 3（OH）2（L）2 ] n（5）已被构建并在结构上表征。在1，将四面体锌离子结合到最终结构中。然而，复合物2，3和4熊1D含有Zn，MN-和分别金属离子，三唑和羧基组成的镉链。不同地，图1D [铜4（μ 3 -OH）2 ]链已经在3D结构稳定5。另外，考虑到它们的晶体结构，相应地研究了1-5的发光或磁性。整个研究结果表明，利用含有羧基和三唑基团的双功能配体是构建功能性CP的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c7ce00808b
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.5h， 生成 4-{bis(4-cyanophenyl)amino}-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  芳香化酶抑制剂的研究。I.4-氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了各种4-N-取代的氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性（体外）以及对母马血清促性腺激素（PMSG）诱导的雌激素合成的抑制活性（体内） ）。分别在苯基部分上具有强吸电子基团的4-（4-氰基苯基）氨基衍生物和4-（4-硝基苯基）氨基衍生物显示出有效的芳香酶抑制活性。构效关系研究表明4-[（4-溴苄基）（4-氰基苯基）氨基] -4H-1,2,4-三唑（5k，YM511）是一种强效芳香化酶抑制剂，IC50值为0.4和0.12分别使用大鼠卵巢和人胎盘的体外实验中的nM，口服给药时大鼠体内的ED50为0.002 mg / kg。YM511还是其他类固醇激素合成酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1871

文献信息

• Triazolylated teritiary amine compound or salt thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05674886A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  A triazolylated tertiary amine compound represented by general formula (I) or a salt thereof, having an aromatase inhibitory activity and being useful for preventing and treating breast cancer, mastopathy, endometriosis, prostatomergaly, etc., wherein A represents a single bond, lower alkylene or carbonyl; B represents lower alkyl, aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; D represents aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; and E represents 4H-1,2,4-triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl or 1H-1,2,3-triazolyl.

  由通式（I）表示的三唑基化的三级胺化合物或其盐，具有芳香化酶抑制活性，并可用于预防和治疗乳腺癌、乳腺增生、子宫内膜异位症、前列腺增生等疾病，其中A代表单键、较低的烷基或羰基；B代表较低的烷基、芳基、5-或6-成员杂环基，或双环融合的杂环基；D代表芳基、5-或6-成员杂环基，或双环融合的杂环基；E代表4H-1,2,4-三唑基、1H-1,2,4-三唑基或1H-1,2,3-三唑基。
• Studies on Aromatase Inhibitors. I. Synthesis and Biological Evaluation of 4-Amino-4H-1,2,4-triazole Derivatives.
  作者：Minoru OKADA、Toru YODEN、Eiji KAWAMINAMI、Yoshiaki SHIMADA、Masafumi KUDOH、Yasuo ISOMURA、Hisataka SHIKAMA、Takashi FUJIKURA

  DOI：10.1248/cpb.44.1871

  日期：——

  4-N-substituted amino-4H-1,2,4-triazole derivatives were synthesized and evaluated for aromatase-inhibitory activity (in vitro) and for pregnant mare serum gonadotropin (PMSG)-induced estrogen synthesis-inhibitory activity (in vivo). The 4-(4-cyanophenyl) amino derivative and 4-(4-nitrophenyl)amino derivative, each possessing a strong electron-withdrawing group on the phenyl moiety, showed potent aromatase-inhibitory

  合成了各种4-N-取代的氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性（体外）以及对母马血清促性腺激素（PMSG）诱导的雌激素合成的抑制活性（体内） ）。分别在苯基部分上具有强吸电子基团的4-（4-氰基苯基）氨基衍生物和4-（4-硝基苯基）氨基衍生物显示出有效的芳香酶抑制活性。构效关系研究表明4-[（4-溴苄基）（4-氰基苯基）氨基] -4H-1,2,4-三唑（5k，YM511）是一种强效芳香化酶抑制剂，IC50值为0.4和0.12分别使用大鼠卵巢和人胎盘的体外实验中的nM，口服给药时大鼠体内的ED50为0.002 mg / kg。YM511还是其他类固醇激素合成酶的弱抑制剂。
• TRIAZOLYLATED TERTIARY AMINE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0641785A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  A triazolylated tertiary amine compound represented by general formula (I) or a salt thereof, having an aromatase inhibitory activity and being useful for preventing and treating breast cancer, mastopathy, endometriosis, prostatomegaly, etc., wherein A represents a single bond, lower alkylene or carbonyl; B represents lower alkyl, aryl, a 5- or 6- membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; D represents aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; and E represents 4H-1,2,4-triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl or 1H-1,2,3-triazolyl.

  一种通式(I)代表的三唑基叔胺化合物或其盐，具有芳香化酶抑制活性，可用于预防和治疗乳腺癌、乳腺增生症、子宫内膜异位症、前列腺肥大症等、其中 A 代表单键、低级亚烷基或羰基；B 代表低级烷基、芳基、5 或 6 元杂环基团或双环融合杂环基团；D 代表芳基、5 或 6 元杂环基团或双环融合杂环基团；E 代表 4H-1,2,4-三唑基、1H-1,2,4-三唑基或 1H-1,2,3-三唑基。
• US5674886A
  申请人：——

  公开号：US5674886A

  公开（公告）日：1997-10-07
• A series of transition metal coordination polymers based on a rigid bi-functional carboxylate–triazolate tecton
  作者：Nan-nan Mao、Peng Hu、Fan Yu、Xi Chen、Gui-lin Zhuang、Tian-le Zhang、Bao Li

  DOI：10.1039/c7ce00808b

  日期：——

  By utilizing the pre-designed bi-functional ligand 4-bis(4-benzoic)amino}-4H-1,2,4-triazole (H2L), five new transition-metal-based coordination polymers, namely, [Zn(L)]·H2O·DMA}n (1), [Zn2(L)2]·DMF}n (2),[Mn(L)]·DMF}n (3), [Cd(L)]·DMA}n (4) and [Cu3(OH)2(L)2]n (5) have been constructed and structurally characterized. In 1, the tetrahedral zinc ion was incorporated in the final structure. However

  通过使用预先设计的双功能配体4- 双（4-苯甲酰基）氨基} -4 H -1,2,4-三唑（H 2 L），五种新的基于过渡金属的配位聚合物，即[Zn（L）]·H 2 O·DMA} n（1），[Zn 2（L）2 ]·DMF} n（2），[Mn（L）]·DMF} n（3） ，[Cd（L）]·DMA} n（4）和[Cu 3（OH）2（L）2 ] n（5）已被构建并在结构上表征。在1，将四面体锌离子结合到最终结构中。然而，复合物2，3和4熊1D含有Zn，MN-和分别金属离子，三唑和羧基组成的镉链。不同地，图1D [铜4（μ 3 -OH）2 ]链已经在3D结构稳定5。另外，考虑到它们的晶体结构，相应地研究了1-5的发光或磁性。整个研究结果表明，利用含有羧基和三唑基团的双功能配体是构建功能性CP的有效方法。