4-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1,3-Benzothiazol-2-ylamino)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₉N₃S
• mdl: MFCD11135570
• 分子量: 251.312
• InChiKey: DKWHLMWDYWHMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)benzonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以93%的产率得到4-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  New direct inhibitors of InhA with antimycobacterial activity based on a tetrahydropyran scaffold

  摘要：

  Tetrahydropyran derivative 1 was discovered in a high-throughput screening campaign to find new inhibitors of mycobacterial InhA. Following initial in-vitro profiling, a structure-activity relationship study was initiated and a focused library of analogs was synthesized and evaluated. This yielded compound 42 with improved antimycobacterial activity and low cytotoxicity. Additionally, the crystal structure of InhA in complex with inhibitor 1 was resolved, to reveal the binding mode and provide hints for further optimization. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.008
• 作为产物：
  描述：

  1-<4-Cyan-phenyl>-3-phenyl-thioharnstoff 在 potassium permanganate 、 gold 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到4-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化的分子内CS键形成/ CH键功能化/环化级联†

  摘要：

  在氧气气氛下，使用不寻常的助催化Au-NPs / KMnO 4系统，通过分子内C–S键形成/ C–H键功能化，有效合成2-（N-芳基）氨基苯并[ d ] -1,3-噻唑。温度为80°C。Au-NPs可以通过使用具有还原潜力的Kayea assamica（sia nahor）水性水果提取物的HAuCl 4轻松制备。该催化剂可以容易地分离并循环八次，而没有任何明显的活性损失。

  DOI：

  10.1039/c5ra10885c

文献信息

• Chemistry informer libraries: a chemoinformatics enabled approach to evaluate and advance synthetic methods
  作者：Peter S. Kutchukian、James F. Dropinski、Kevin D. Dykstra、Bing Li、Daniel A. DiRocco、Eric C. Streckfuss、Louis-Charles Campeau、Tim Cernak、Petr Vachal、Ian W. Davies、Shane W. Krska、Spencer D. Dreher

  DOI：10.1039/c5sc04751j

  日期：——

  We report a standardized complex molecule diagnostic approach using collections of relevant drug-like molecules which we call chemistry informer libraries.

  我们报告了一种标准化的复杂分子诊断方法，使用我们称之为化学信息库的相关类药物分子集合。
• 1,10-Phenanthroline-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Iodoanilines with Isothiocyanates in Water
  作者：Wu Zhang、Yun Yue、Dan Yu、Lei Song、Yang-Yang Xu、Yu-Jie Tian、Yu-Jun Guo

  DOI：10.1002/adsc.201200175

  日期：2012.8.13

  The 1,10-phenanthroline-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient and simple route for the preparation of 2-aminobenzothiazoles. The present tandem process shows broad substrate scope in the absence of transition metals and phase-transfer catalysts.

  描述了2-碘苯胺与异硫氰酸酯在水中的1,10-菲咯啉催化的串联反应，这为制备2-氨基苯并噻唑提供了环境友好，有效且简单的途径。在没有过渡金属和相转移催化剂的情况下，本发明的串联方法显示出广泛的底物范围。
• Switchable and Scalable Heteroarylation of Primary Amines with 2-Chlorobenzothiazoles under Transition-Metal-Free and Solvent-Free Conditions
  作者：Hua Cheng、Yan-Qiu Zhu、Peng-Fei Liu、Kai-Qiang Yang、Jin Yan、Wei Sang、Xiao-Sheng Tang、Rui Zhang、Cheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01019

  日期：2021.8.6

  which prevails in versatile natural products and biologically active compounds. Herein, a switchable and scalable C–N coupling protocol was developed for the synthesis of these compounds from 2-chlorobenzothiazoles and primary amines. Gratifyingly, this protocol was achieved under transition-metal-free and solvent-free conditions. Moreover, introducing an appropriate amount of NaH completely switched

  2-氨基苯并噻唑包含一个有价值的结构基序，它普遍存在于多功能天然产物和生物活性化合物中。在此，开发了一种可切换和可扩展的 C-N 偶联方案，用于从 2-氯苯并噻唑和伯胺合成这些化合物。令人欣慰的是，该协议是在无过渡金属和无溶剂条件下实现的。此外，引入适量的 NaH 将选择性从单杂芳基化完全转变为二杂芳基化，进一步的研究为这一新发现提供了基本原理。此外，代表性产物3a和4a 的克级合成通过应用操作简单且无需手套箱的程序来实现，这揭示了这项工作的实际实用性。最后，量化绿色指标的评估提供了证据，证明我们的协议在绿色化学和可持续性方面优于文献。
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR ACTIVATING COMPOUNDS AND TARGETS THEREOF
  申请人：Thiele Dennis J.

  公开号：US20110112073A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to HSF activating compounds, methods for their discovery, and their research and therapeutic uses, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, chelates, non-covalent complexes, prodrugs, mixtures (including both R and S enantiomeric forms and racemic mixtures thereof), and pharmaceutical Formulations thereof. In particular, the present invention provides compounds capable of facilitating HSF1 homotrimerization, and methods of using such compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions associated with irregular HSF1 activity.

  本发明涉及HSF激活化合物，其发现方法，以及其研究和治疗用途，以及药学上可接受的盐类、溶剂化合物、螯合物、非共价络合物、前药、混合物（包括R和S对映体形式和它们的消旋混合物），以及其药物配方。具体而言，本发明提供了能够促进HSF1同聚三聚体化的化合物，以及使用这些化合物作为治疗剂治疗与异常HSF1活性相关的多种疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Structural Analysis of Divalent N^ICompounds and Identification of a New Electron-Donating Ligand
  作者：Prasad V. Bharatam、Minhajul Arfeen、Neha Patel、Priyanka Jain、Sonam Bhatia、Asit K. Chakraborti、Sadhika Khullar、Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.201503618

  日期：2016.1.18

  special interest because of their therapeutic importance. This work reports the design and synthesis of novel chemical species with the general structural formula (L→N←L′)+ carrying the unusual ligand cyclohexa‐2,5‐diene‐4‐(diaminomethynyl)‐1‐ylidene. Four species belonging to the (L→N←L′)+ class carrying this unconventional ligand were synthesized. Quantum chemical and X‐ray diffraction analyses showed that

  具有主要族元素（E）的化合物中的键键表示（L→E）在最近引起了广泛的争论。该非经典协调债券的范围和限制值得全面探索。特别是具有（L→N←L'）+排列的化合物由于其治疗重要性而特别受关注。这项工作报告了具有一般结构式（L→N←L'）+带有不寻常的配体环己-2,5-二烯-4-（二氨基甲炔基）-1-亚烷基的新型化学物质的设计和合成。属于（L→N←L'）+的四种合成了携带这种非常规配体的一类。量子化学和X射线衍射分析表明，电子和几何参数与已报道的二价N I化合物一致。分子轨道分析，几何参数和光谱数据清楚地支持了这些物种中的L→N和N←L'相互作用。新鉴定的配体具有反应性卡宾的性质和高亲核性。