2-Hydroxy-6-[(3',4'-dimethoxyphenyl)methyl]benzenecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-[(3',4'-dimethoxyphenyl)methyl]benzenecarbonitrile
• 英文别名: 2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6-hydroxybenzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: MAVSPDSCBUMZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 3,4-二甲氧基苯乙腈 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-Hydroxy-6-[(3',4'-dimethoxyphenyl)methyl]benzenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2-arylmethyl-6-hydroxybenzenecarbonitriles from the base-mediated aryne reaction of bromophenols with arylacetonitriles

  摘要：

  本研究描述了一种从容易获得的芳基乙腈一步合成 2-芳基甲基-6-羟基苯甲腈的简便方法。通过对 2-苄基-6-羟基苯甲腈进行 X 射线衍射分析，验证了取代模式。文中还对 2,3-二偏氢苯氧基中间体的加成和反应性进行了解释，并得到了 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1039/a907980g

文献信息

• The synthesis of 2-arylmethyl-6-hydroxybenzenecarbonitriles from the base-mediated aryne reaction of bromophenols with arylacetonitriles
  作者：Sagun Tandel、Hongming Zhang、Nabil Qadri、George P. Ford、Edward R. Biehl

  DOI：10.1039/a907980g

  日期：——

  A facile one-step synthesis of 2-arylmethyl-6-hydroxybenzenecarbonitriles from readily available arylacetonitriles is described. The substitution pattern was verified by X-ray diffractometric analysis of 2-benzyl-6-hydroxybenzonitrile. An explanation of the addition to and reactivity of the 2,3-didehydrophenoxide intermediate, which is supported by DFT calculations, is presented.

  本研究描述了一种从容易获得的芳基乙腈一步合成 2-芳基甲基-6-羟基苯甲腈的简便方法。通过对 2-苄基-6-羟基苯甲腈进行 X 射线衍射分析，验证了取代模式。文中还对 2,3-二偏氢苯氧基中间体的加成和反应性进行了解释，并得到了 DFT 计算的支持。