4-(2-fluorovinyl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorovinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-(4-Biphenylyl)-1-fluoroethylene；1-(2-fluoroethenyl)-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₁F
• 分子量: 198.24
• InChiKey: YCGVKTYJQXZYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 4-(2-fluorovinyl)-1,1'-biphenyl 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-4-phenylstilbene
  参考文献：
  名称：

  铜和镍催化的单氟烯烃与叔，仲和伯烷基和芳基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00859
• 作为产物：
  描述：

  3-(biphenyl-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 aluminum oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium dodecyl-sulfate 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 Selectfluor 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 4-(2-fluorovinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587

文献信息

• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。
• Pd/Cu‐Catalyzed Defluorinative Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes: Efficient Synthesis of α‐Fluorochalcones
  作者：Fu‐Peng Wu、Yang Yuan、Jiawang Liu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202017365

  日期：2021.4.12

  An unprecedented and challenging defluorinative carbonylation was achieved. Enabled by a Pd/Cu cooperative catalyst system, the first example of defluorinative carbonylative coupling has been established. With gem‐difluoroalkenes and aryl iodides as the substrates, this methodology offers flexible and facile access to privileged α‐fluorochalcones under mild reaction conditions in moderate‐to‐excellent

  实现了前所未有的，具有挑战性的脱氟羰基化。通过Pd / Cu协同催化剂系统，已经建立了脱氟羰基偶联的第一个例子。以宝石二氟烯烃和碘代芳烃为底物，该方法可在温和的反应条件下以中等至优异的收率灵活便捷地获得特权的α-氟代查耳酮。机理研究表明，钯和铜中间体之间的金属转移是催化循环的关键步骤。
• Self‐Sustaining Fluorination of Active Methylene Compounds and High‐Yielding Fluorination of Highly Basic Aryl and Alkenyl Lithium Species with a Sterically Hindered <i>N</i> ‐Fluorosulfonamide Reagent
  作者：Yuhao Yang、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202211688

  日期：2022.10.24

  By developing a sterically hindered fluorinating agent, N-fluoro-N-(tert-butyl)-tert-butanesulfonamide (NFBB), we discovered a conceptually novel base-catalyzed, self-sustaining fluorination of active methylene compounds and achieved an unprecedented high-yield fluorination of highly basic (hetero)aryl and alkenyl lithium species.

  通过开发空间位阻氟化剂N-氟-N- (叔丁基)-叔丁磺酰胺(NFBB)，我们发现了一种概念性新颖的碱催化、活性亚甲基化合物自持氟化反应，并实现了前所未有的高产率。产生高碱性（杂）芳基和烯基锂物种的氟化。
• Steenis, Jan Hein van; Gen, Arne van der, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 5, p. 897 - 910
  作者：Steenis, Jan Hein van、Gen, Arne van der

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [¹⁸F]Arenes via the Copper-Mediated [¹⁸F]Fluorination of Boronic Acids
  作者：Andrew V. Mossine、Allen F. Brooks、Katarina J. Makaravage、Jason M. Miller、Naoko Ichiishi、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02875

  日期：2015.12.4

  A copper-mediated radiofluorination of aryl- and vinylboronic acids with (KF)-F-18 is described. This method exhibits high functional group tolerance and is effective for the radiofluorination of a range of electron-deficient, -neutral, and -rich aryl-, heteroaryl-, and vinylboronic acids. This method has been applied to the synthesis of [F-18]FPEB, a PET radiotracer for quantifying metabotropic glutamate 5 receptors.