2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl-2-ol | 581802-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl-2-ol
• 英文别名: 3-methyl-3-hydroxybuten-1-ylboronic acid ester；2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-but-3-en-2-ol；(E)-3-Hydroxy-3-methyl-1-butene-1-boronic Acid Pinacol Ester；2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 581802-26-8
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₃
• 分子量: 212.097
• InChiKey: FBCZPBPTNCLUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴碘苯 、 2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl-2-ol 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP3421467

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碱活化的末端炔烃的无过渡金属硼氢化

  摘要：

  报道了在室温下在LiOt-Bu /甲苯/ MeOH体系中使用过渡金属和无配体的B 2 pin 2进行末端炔烃硼氢化的方法。烷基炔基和芳基炔基以高区域选择性有效反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.077

文献信息

• Noncovalent Mutant Selective Epidermal Growth Factor Receptor Inhibitors: A Lead Optimization Case Study
  作者：Robert Heald、Krista K. Bowman、Marian C. Bryan、Daniel Burdick、Bryan Chan、Emily Chan、Yuan Chen、Saundra Clausen、Belen Dominguez-Fernandez、Charles Eigenbrot、Richard Elliott、Emily J. Hanan、Philip Jackson、Jamie Knight、Hank La、Michael Lainchbury、Shiva Malek、Sam Mann、Mark Merchant、Kyle Mortara、Hans Purkey、Gabriele Schaefer、Stephen Schmidt、Eileen Seward、Steve Sideris、Lily Shao、Shumei Wang、Kuen Yeap、Ivana Yen、Christine Yu、Timothy P. Heffron

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01412

  日期：2015.11.25

  Because of their increased activity against activating mutants, first-generation epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase inhibitors have had remarkable success in treating non-small-cell lung cancer (NSCLC) patients, but acquired resistance, through a secondary mutation of the gatekeeper residue, means that clinical responses only last for 8–14 months. Addressing this unmet medical need requires

  由于第一代表皮生长因子受体（EGFR）激酶抑制剂具有增强的针对激活突变体的活性，因此在治疗非小细胞肺癌（NSCLC）患者方面取得了显著成功，但通过关守的二次突变获得了耐药性残留，意味着临床反应仅持续8-14个月。为了满足这种未满足的医疗需求，需要能够同时靶向两种最常见的双突变体的药物：T790M / L858R（TMLR）和T790M / del（746-750）（TMdel）。在本文中，我们描述了如何使用侧重于结构指导的效价增加而不增加亲脂性或降低三维特征的策略优化非共价双突变体选择性先导化合物。经过连续几轮设计和合成，发现通过与酶的直接相互作用和/或对近端配体氧原子的影响，在4-羟基-和4-甲氧基哌啶基上进行顺式氟取代可提供协同，大量和特定的效能增强。氟羟基哌啶系列的进一步发展导致鉴定了一对非对映异构体，这些非对映异构体在体外显示出对T790M突变体比野生型EGFR（wtEGFR）具有
• Superparamagnetic copper ferrite nanoparticles catalyzed aerobic, ligand-Free, regioselective hydroboration of alkynes: Influence of synergistic effect
  作者：Balaji Mohan、Kang Hyun Park

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.03.019

  日期：2016.6

  We discovered a general and comprehensive approach for the regioselective hydroboration of terminal and internal alkynes to synthesize vinylboronates using inexpensive and magnetically separable copper ferrite nanoparticles at low catalyst loading using Bis(pinacolato)diboron in the absence of ligand and additives, under mild and greener conditions. A diverse range of functional groups was tolerated

  我们发现了一种通用的，全面的方法，用于在末端和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应中，使用廉价且可磁分离的铜铁氧体纳米粒子，在低催化剂负载下，在没有配体和添加剂的情况下，在没有配体和添加剂的情况下，在温和和绿色的条件下，使用廉价的和可磁分离的铜铁氧体纳米粒子。反应中可以耐受各种各样的官能团，包括烯丙基和烯酮，并且在空气下以高收率获得了相应的硼酸酯。而且，将合成的烯基硼酸酯用作前体，以高产率选择性地制备各种乙烯基有机硫属元素化物。本协议能够通过激活B来转换C sp H键以形成C sp 2 B键B键，然后通过区域选择性方式激活Se（Te或S）-Se（Te或S）键形成C sp 2 Se（Te或S）键。氘同位素标记研究表明，硼酸乙烯基酯的质子来源源自所用溶剂。
• Synthesis of Functionalized Vinyl Boronates via Ruthenium-Catalyzed Olefin Cross-Metathesis and Subsequent Conversion to Vinyl Halides
  作者：Christie Morrill、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo0345345

  日期：2003.7.1

  using ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis of 1-propenyl pinacol boronate and various alkenes, including functionalized and 1,1-disubstituted alkenes. The resultant boronate cross products are stereoselectively transformed into predominantly Z-vinyl bromides and E-vinyl iodides. The vinyl bromides may be synthesized in a two-step, one-pot synthesis from a variety of olefins, resulting in a Z-selective

  适用于铃木交叉偶联反应的功能化乙烯基频哪醇硼酸酯是使用1-丙烯基频哪醇硼酸酯和各种烯烃（包括功能化和1,1-二取代的烯烃）经钌催化的烯烃交叉复分解合成的。将所得的硼酸酯交叉产物立体选择性地转化为主要的Z-乙烯基溴化物和E-乙烯基碘化物。乙烯基溴化物可以由多种烯烃以两步，一锅法合成来合成，从而导致Z选择性形式的乙烯基溴化物交叉复分解反应。