tert-butyl (R)-N-hydroxy(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-N-hydroxy(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: IPMPAMLKDNTZAD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-N-hydroxy(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 水 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到N-Boc-D-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸-四唑催化的醛与原位生成的亚硝基羰基化合物的对映选择性N-亚硝基醛醇缩合反应

  摘要：

  通过使用现成的脯氨酸-四唑作为醛与原位生成的亚硝基羰基化合物的N-亚硝基醛醇缩醛反应的催化剂，可以实现制备β-氨基醇的高度对映选择性的方法（高达ee的98％）。该反应成功的关键是使用MnO 2作为氧化剂，使用儿茶酚作为Brønsted酸添加剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201311069
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二酚 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 tert-butyl (R)-N-hydroxy(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸-四唑催化的醛与原位生成的亚硝基羰基化合物的对映选择性N-亚硝基醛醇缩合反应

  摘要：

  通过使用现成的脯氨酸-四唑作为醛与原位生成的亚硝基羰基化合物的N-亚硝基醛醇缩醛反应的催化剂，可以实现制备β-氨基醇的高度对映选择性的方法（高达ee的98％）。该反应成功的关键是使用MnO 2作为氧化剂，使用儿茶酚作为Brønsted酸添加剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201311069

文献信息

• Metal-Free Enantioselective Hydroxyamination of Aldehydes with Nitrosocarbonyl Compounds Catalyzed by an Axially Chiral Amine
  作者：Taichi Kano、Fumitaka Shirozu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja4099627

  日期：2013.12.4

  The first example of a highly regio- and enantioselective hydroxyamination of aldehydes with in situ generated nitrosocarbonyl compounds from hydroxamic acid derivatives was realized by combined use of TEMPO and BPO as the oxidant in the presence of a binaphthyl-modified amine catalyst.

  在联萘改性的胺催化剂存在下，通过结合使用 TEMPO 和 BPO 作为氧化剂，实现了醛与异羟肟酸衍生物原位生成的亚硝基羰基化合物的高度区域和对映选择性羟基胺化的第一个例子。
• Proline-Tetrazole-Catalyzed Enantioselective<i>N</i>-Nitroso Aldol Reaction of Aldehydes with In Situ Generated Nitrosocarbonyl Compounds
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201311069

  日期：2014.8.11

  to 98 % ee) for the preparation of β‐amino alcohols was achieved by using the readily available proline‐tetrazole as the catalyst for the N‐nitroso aldol reaction of aldehydes with in situ generated nitrosocarbonyl compounds. The key to success of this reaction is the use of MnO2 as an oxidant and catechol as a Brønsted acid additive.

  通过使用现成的脯氨酸-四唑作为醛与原位生成的亚硝基羰基化合物的N-亚硝基醛醇缩醛反应的催化剂，可以实现制备β-氨基醇的高度对映选择性的方法（高达ee的98％）。该反应成功的关键是使用MnO 2作为氧化剂，使用儿茶酚作为Brønsted酸添加剂。
• Practical Approach for Asymmetric Hydroxyamination of Aldehydes with <i>in Situ</i> Generated Nitrosocarbonyl Compounds: Application to One-Pot Synthesis of Chiral Allylamines
  作者：Taichi Kano、Fumitaka Shirozu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol5000742

  日期：2014.3.7

  The highly regio- and enantioselective hydroxyamination of aldehydes with in situ generated nitrosocarbonyl compounds from a hydroxamic acid derivative was realized by simple and readily available chiral amine catalysts. The resulting hydroxyamination products were readily converted to the corresponding chiral 1,2-aminoalcohol or allylamine derivatives in one pot.