N-(4-aminobutyl)-3-phenyl propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)-3-phenyl propanamide
• 英文别名: N-(4-aminobutyl)-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: PJTAEUXRNQALIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)-3-phenyl propanamide 、 3-苯基丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以198 mg的产率得到3-phenyl-N-[4-(3-phenylpropanoylamino)butyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  JBIR-94和两个合成类似物的总合成及其对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  我们在这里公开了天然多酚JBIR-94和两种非天然类似物的总合成，其结构因其作为自由基清除剂的生物活性而受到关注。尽管我们最初是通过在一个锅中双重酰化两个腐胺的胺氮来尝试这种方法，但是我们采用这种方法（已被其他小组成功报道）的努力被证明是无效的。因此，我们选择了更长的方法，使每种胺单独酰化，这是很受欢迎的，并且也与单独的文献先例相符。此外，我们在这里分享了我们对这些目标化合物针对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性和IC 50值的分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151360
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(4-aminobutyl)-3-phenyl propanamide
  参考文献：
  名称：

  JBIR-94和两个合成类似物的总合成及其对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  我们在这里公开了天然多酚JBIR-94和两种非天然类似物的总合成，其结构因其作为自由基清除剂的生物活性而受到关注。尽管我们最初是通过在一个锅中双重酰化两个腐胺的胺氮来尝试这种方法，但是我们采用这种方法（已被其他小组成功报道）的努力被证明是无效的。因此，我们选择了更长的方法，使每种胺单独酰化，这是很受欢迎的，并且也与单独的文献先例相符。此外，我们在这里分享了我们对这些目标化合物针对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性和IC 50值的分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151360

文献信息

• The total syntheses of JBIR-94 and two synthetic analogs and their cytotoxicities against A549 (CCL-185) human small lung cancer cells
  作者：Cathy L. Mangum、Mica B. Munford、Alyssa B. Sam、Sandra K. Young、Jeremy T. Beales、Yagya Prasad Subedi、Chad D. Mangum、Tanner J. Allen、Miranda S. Liddell、Andrew I. Merrell、Diana I. Saavedra、Becky L. Williams、Nicole Evans、Joseph L. Beales、Michael A. Christiansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151360

  日期：2020.1

  We here disclose the total syntheses of the natural polyphenol JBIR-94 and two nonnatural analogs, whose structures are of interest for their bioactivity potential as radical scavengers. Although we initially attempted this by dually acylating both of putrecine’s amine nitrogens in a single pot, our endeavors with this method (which has been successfully reported by other groups) proved ineffectual

  我们在这里公开了天然多酚JBIR-94和两种非天然类似物的总合成，其结构因其作为自由基清除剂的生物活性而受到关注。尽管我们最初是通过在一个锅中双重酰化两个腐胺的胺氮来尝试这种方法，但是我们采用这种方法（已被其他小组成功报道）的努力被证明是无效的。因此，我们选择了更长的方法，使每种胺单独酰化，这是很受欢迎的，并且也与单独的文献先例相符。此外，我们在这里分享了我们对这些目标化合物针对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性和IC 50值的分析。